5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醛 | 102808-02-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 102808-02-6
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O
• mdl: MFCD10696737
• 分子量: 164.087
• InChiKey: FYKPCRCNMFOTHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2226322B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-4-(三氟甲基)-1H-咪唑 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2226322B1

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021096948A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to compounds that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）变构抑制剂的化合物；包含这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法，包括癌症和其他增殖性疾病。
• Synthesis and Properties of Macrobicyclic Cryptates Incorporating Five- and Six-Membered Biheteroaryl Units
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf De Vains

  DOI：10.1002/hlca.19920750422

  日期：1992.6.24

  Treatment of the sodium complexes with europium(III) chloride gave the corresponding EuIII cryptates. The structural and spectral properties of these compounds are described. The EuIII complexes present characteristic 1H-NMR chemical-shift features. Their luminescence properties are described.

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。
• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。
• Synthesis and redox properties of imidazol-2-yl-substituted nitronyl nitroxides
  作者：P. A. Fedyushin、I. A. Zayakin、S. E. Tolstikov、A. V. Lalov、A. Ya. Akyeva、M. A. Syroeshkin、G. V. Romanenko、E. V. Tretyakov、M. P. Egorov、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3472-8

  日期：2022.4

  New nitronyl nitroxide radicals, 2-(4′(5′)-methylimidazol-2′-yl)- and 2-(4′(5′)-trifluoromethylimidazol-2′-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide, were synthesized. The molecular and crystal structures of the paramagnetic trifluoromethyl derivative were determined. A previously unknown type of hydrogen bonding of imidazol-2-yl-substituted nitronyl nitroxides to form ribbons

  新的硝酰基氮氧自由基，2-(4'(5')-methylimidazol-2'-yl)- 和 2-(4'(5')-trifluoromethylimidazol-2'-yl)-4,4,5,5-合成了四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物。确定了顺磁性三氟甲基衍生物的分子和晶体结构。建立了一种以前未知类型的咪唑-2-基取代的硝酰基氮氧化合物氢键合以形成带状物。在带内，分子朝向相同的方向，顺磁性部分的所有氧原子都参与氢键。比较了自由基的光谱和电化学性质。考虑到振动结构，对硝酰基氮氧自由基的电子光谱进行了第一次量子化学计算。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。