(4S,5R)-Ethyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 133521-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-Ethyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: threo-2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-ethylester；ethyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 133521-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VQNDEYXLGWXLKF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-Ethyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺及其立体异构体的不对称总合成：醚酰胺的立体化学分配

  摘要：

  有效的HIV抑制剂醚酰胺A和B（IC 50值为15和18 nM）以及三对立体异构体的简明总合成得以实现，这是首次实现了醚酰胺的完全立体化学归属。具有15个步骤的最长线性序列，收敛，完全立体控制的路线分别提供了5.3％和3.6％的醚酰胺A和B含量。合成策略的特征在于有效的Stille偶联用于大环化，不对称的羟醛反应以在C-17和C-26处建立歧义的立体化学，以及实施温和的条件以避免敏感的聚酮化合物部分的差向异构化和不稳定的内酯的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02371
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4S,5R)-Ethyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺及其立体异构体的不对称总合成：醚酰胺的立体化学分配

  摘要：

  有效的HIV抑制剂醚酰胺A和B（IC 50值为15和18 nM）以及三对立体异构体的简明总合成得以实现，这是首次实现了醚酰胺的完全立体化学归属。具有15个步骤的最长线性序列，收敛，完全立体控制的路线分别提供了5.3％和3.6％的醚酰胺A和B含量。合成策略的特征在于有效的Stille偶联用于大环化，不对称的羟醛反应以在C-17和C-26处建立歧义的立体化学，以及实施温和的条件以避免敏感的聚酮化合物部分的差向异构化和不稳定的内酯的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02371

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Effenberger, Franz; Hopf, Martin; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1651 - 1659
  作者：Effenberger, Franz、Hopf, Martin、Ziegler, Thomas、Hudelmayer, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Syntheses of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Christiane Schneider、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/s-1998-6103

  日期：1998.9
• Structure–activity relationship (SAR) studies of 3-(2-amino-ethyl)-5-(4-ethoxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione: Development of potential substrate-specific ERK1/2 inhibitors
  作者：Qianbin Li、Adnan Al-Ayoubi、Tailiang Guo、Hui Zheng、Aurijit Sarkar、Tri Nguyen、Scott T. Eblen、Steven Grant、Glen E. Kellogg、Shijun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.057

  日期：2009.11

  A series of analogs of 3-(2-amino-ethyl)-5-(4-ethoxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione, a putative substrate-specific ERK1/2 inhibitor, were synthesized and biologically characterized in human leukemia U937 cells to de. ne its pharmacophore. It was discovered that shift of ethoxy substitution from the 4-to the 2-position on the phenyl ring significantly improved functional activities of inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis. This may provide access to a new lead for developing ERK1/2 substrate-specific inhibitors. Published by Elsevier Ltd.
• Biotransformations with baker's yeast: pH effects on diastereoselectivity during α-hydroxy-β-ketoester reductions and carboncarbon bond cleavages
  作者：N.W. Fadnavis、S.Kumara Vadivel、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00232-2

  日期：1997.7

  Baker's yeast mediated reduction of alpha-substituted-beta-ketoesters lead to reduction of the carbonyl group with high enantiospecificity and diastereoselectivity at low pH (4.0-5.0, e.e.>99%, d.e.>90%) but cleavage of the C-C bond is observed at higher pH (>8.0%). Similar carbon-carbon bond cleavage are observed in the reactions of alpha-acetamido-beta-ketoesters and acetamidocinnamic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.