(6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 473543-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 473543-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KZWHXZGUFRQPQF-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(6S)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene

  摘要：

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。

  DOI：

  10.1039/b205230j
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以萘为原料全合成苯乙烯内酯(+)-Goniodiol

  摘要：

  具有细胞毒性的天然产物 (+)-goniodiol (1) 由对映体纯的顺式二氢儿茶酚 (2) 分十二步制备而成，后者很容易通过萘的微生物氧化获得。化合物 (2) 的制备包括初始氧化裂解为二醛 (7)，然后还原为二醇 (12)。化合物(12)向乙缩醛(17)的转化尤其需要苄醇部分的选择性氧化，然后对所得醛进行金属催化的脱羰基化。在高氯酸锂的存在下，用烯丙基三丁基锡烷将化合物 (17) 烯丙基化得到大约 2.7 : 1 醇（18）和（19）的混合物，在标准条件下各自转化为相应的丙烯酸酯。这些酯衍生物与 Grubbs 进行闭环复分解 (RCM) 反应 第一代催化剂产生了预期的内酯（22）和（23）。酸催化去除化合物 (22) 中的丙酮化物保护基团，然后得到 (+)-goniodiol (1)，而同源物 (23) 的类似脱保护得到 6-epi-(+)-goniodiol (24)。

  DOI：

  10.1071/ch02242

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。