(2S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol | 1507365-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol
• 英文别名: (2S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 1507365-72-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 446.746
• InChiKey: HKIZDYIGWQEFNB-OHSXHVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到(4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  消炎剂TBE-31的关键中间体二氰基山A烷的合成

  摘要：

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403289y
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol 、 (2S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-5-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydrophenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  消炎剂TBE-31的关键中间体二氰基山A烷的合成

  摘要：

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403289y