(8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carbonitrile | 1507365-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carbonitrile
• CAS: 1507365-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SPENJIPMNGYSSO-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carbonitrile 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(4bR,8aR)-6-iodo-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  消炎剂TBE-31的关键中间体二氰基山A烷的合成

  摘要：

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403289y
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  消炎剂TBE-31的关键中间体二氰基山A烷的合成

  摘要：

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403289y