(4bS,8aR)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,6-dicarbonitrile | 1507365-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aR)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,6-dicarbonitrile
• 英文别名: (4bS,8aR)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-9,10-dihydro-8aH-phenanthrene-2,6-dicarbonitrile
• CAS: 1507365-85-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: UGSZNPHFBHSFJP-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl trifluormenthanesulfonate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (4bS,8aR)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-7-oxo-4b,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  消炎剂TBE-31的关键中间体二氰基山A烷的合成

  摘要：

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403289y

文献信息

• Synthesis of a Dicyano Abietane, a Key Intermediate for the Anti-inflammatory Agent TBE-31
  作者：Evans O. Onyango、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol403289y

  日期：2014.1.3

  The synthesis of dicyano abietane 11, a potential precursor to the biologically active tricyclic bis-cyano enone 6 (TBE-31), was accomplished in eight steps from epoxide 13. The synthesis features a Lewis acid promoted stereoselective cyclization of epoxide 13 to generate the tricyclic ring system 12 in one step.

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。