(S)-3-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde | 73992-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde
• 英文别名: (S,Z)-methyl 5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate；(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 73992-00-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JVZRGNBWOLFLCL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (16S,17S)-16-methoxy-17-methylpentatriacontylester
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-hexanedioic acid 1-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium benzyloxide 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-3-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074

文献信息

• Total Synthesis and Biological Assessment of Mandelalide A
  作者：Tobias Michael Brütsch、Pascal Bucher、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201504230

  日期：2016.1.22

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