((2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-2-{3-[(2R,4R,4aS,6R,7R,8aR)-7-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-prop-2-ynyl}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 370886-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-2-{3-[(2R,4R,4aS,6R,7R,8aR)-7-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-prop-2-ynyl}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-[3-[(2R,3R,4aR,6R,8R,8aS)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]prop-2-ynyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 370886-87-6
• 化学式: C₅₂H₆₆O₉Si
• 分子量: 863.176
• InChiKey: PIVAIFHAWVTZHB-YFIUMNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-2-{3-[(2R,4R,4aS,6R,7R,8aR)-7-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-prop-2-ynyl}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 Lindlar's catalyst 四氯化碳 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4aR,8S,8aS,2'R,4'S,4'aR,6'R,7'R,8'aR)-8,7'-Bis-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-4'-chloro-dodecahydro-[2,2']bi[pyrano[3,2-b]pyranyl]-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-2-{3-[(2R,4R,4aS,6R,7R,8aR)-7-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-prop-2-ynyl}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x