氨基-(3-甲基-噻吩-2-基)-乙酸 | 3106-18-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氨基-(3-甲基-噻吩-2-基)-乙酸
• 英文名称: 5'-Uridylicacid,sodiumsalt(1:?)
• 英文别名: uridine-5'-monophosphate sodium salt
• CAS: 3106-18-1；3387-36-8；7545-48-4；19325-99-6；26760-90-7；75873-93-7
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₉P*Na
• 分子量: 345.158
• InChiKey: OAEAHUNTYJVRJK-IAIGYFSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  170.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

简介

尿苷酸二钠又叫5’-尿苷酸二钠，可作为生产核酸类药物的重要中间体，保健食品和生化试剂。并用于制造尿苷二磷酸葡萄糖、尿苷三磷酸、聚腺尿苷酸等药物，在治疗多种重大的疾病方面起着重要的作用。

鉴别试验

取试样20mg，溶于0.01mol/L盐酸100ml中。取该溶液10ml，加0.01mol/L盐酸至100ml。该溶液在262nm±2nm处有最大吸收值。
钠盐反应阳性(IT-28)。
取0.03％试样水溶液3ml，加盐酸1ml和溴试液(TS-46)1ml，于水浴上加热30min，吹入空气以排除多余的溴，加10%二羟基甲苯的乙醇液O．2ml及硫酸铁铵盐酸试液(T孓100)3ml，于水浴上加热20min后，应呈绿色。
取(1+20)试样水溶液5ml，加入镁氧试液(TS-133)2ml，应无沉淀。再加硝酸7ml，煮沸10min后用氢氧化钠液(TS-224)中和后，其磷酸盐试验(IT-26)应呈阳性。

含量分析

精确称取试样约500mg，用0.01mol/L盐酸定容至1000ml，取该液10ml，再用0.01mol/L盐酸定容至250ml。用0.01mol/L盐酸液作为对照，在波长260nm处测取吸光度A，液层宽1cm。试样中尿苷酸二钠(C9H11N2Na2O9P)的含量按下式计算：含量(%)=500./式样量(mg)×185.9A/(100-水分(%))×100

毒性

LD₅₀(大鼠，经口)＞10g/kg；大白鼠经亚急性、慢性、致畸突变和繁殖试验，均无异常发现。

化学性质

无色至白色结晶或白色结晶性粉末，稍有特殊滋味。易溶于水(41g／100m1)，微溶于甲醇，不溶于乙醇。

用途

调味剂。加入牛奶中以提高核苷酸量使之接近人乳成分，增强婴幼儿抵抗能力。

用途

肝病辅助药。

用途

可作为生产核酸类药物中间体，保健食品及生化试剂，并用于制造尿苷三磷酸（UTP）、聚腺尿、氟铁龙等药物。

生产方法

先由酵母中抽提出核酸，再经核酸酶分解和离子交换树脂分离，用氢氧化钠中和后浓缩、结晶而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 氨基-(3-甲基-噻吩-2-基)-乙酸 在 三辛胺 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到D-ImpU
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-5' linked oligouridylates in aqueous medium using the Pb2+ ion.

  摘要：

  Oligouridylates up to the pentamer were obtained by the polymerization of uridine-5'-phosphorimidazolide in aqueous solution using Pb2+ ion catalyst. The resulting oligouridylates were fully characterized by sequential enzyme and alkaline digestions. The internucleotide linkages of the oligomers were mainly 2'-5'. The yields of the 2'-5'linked dimer, trimer, tetramer and pentamer were 14.2, 6.0, 2.0 and 0.4%, respectively.

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2237