5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-醇 | 1100750-16-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-醇
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A〕吡啶-6-醇；5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]吡啶-6-醇
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol
• CAS: 1100750-16-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: QBXYDBADRJEYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-醇 在 盐酸 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-amino-3-chloro-2-((5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]yridin-6-yl)sulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2

  摘要：

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2015181186A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium acetate 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 13.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2

  摘要：

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2015181186A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• IMIDAZO PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150368273A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds of the formula I, wherein X is a bond or CH 2 ; Q is CH 2 or O; L is selected from the group consisting of —OCH 2 — and —CH 2 O—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了公式I的化合物，其中X为键合或CH2；Q为CH2或O；L从由—OCH2—和—CH2O—组成的群体中选择；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是自动税素酯酶抑制剂。
• Imidazo pyridine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09394317B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention provides compounds of the formula I, wherein X is a bond or CH2; Q is CH2 or O; L is selected from the group consisting of —OCH2— and —CH2O—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了公式I的化合物，其中X是键或CH2; Q是CH2或O; L从由—OCH2—和—CH2O—组成的群体中选择;或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是自动税素酶抑制剂。
• 1-(cyclopent-2-en-1-yl)-3-(2-hydroxy-3-(arylsulfonyl)phenyl)urea derivatives as CXCR2 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10106515B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及 1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物及其在治疗或预防由 CXCR2 受体介导的疾病和病症中的用途。
• Synthesis, Reduction Potentials, and Antitubercular Activity of Ring A/B Analogues of the Bioreductive Drug (6<i>S</i>)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine (PA-824)
  作者：Andrew M. Thompson、Adrian Blaser、Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、Scott G. Franzblau、Zhenkun Ma、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1021/jm801087e

  日期：2009.2.12

  The nitroimidazooxazine S-1 (PA-824) is a new class of bioreductive drug for tuberculosis. A series of related bicyclic nitroheterocycles was synthesized, designed to have a wide range of one-electron reduction potentials E(1) (from -570 to -338 mV, compared with -534 mV for S-1). The observed E(l) values closely correlated with the sigma(m) values of the heteroatom at the 4/8-position of the adjacent six-membered ring. Although the compounds spanned a range of E(1) values around that of S-1, only the nitroimidazothiazines showed significant antitubercular activity (at a similar level of potency), suggesting that E(1) is not the main driver of efficacy. Furthermore, there was a correlation between activity and the formation of imidazole ring-reduced products at the two-electron level, pointing to the potential importance of this reduction pathway, which is determined by the nature of the substituent at the 2-position of the 4-nitroimidazole ring.