咪唑并二甲基吡啶 | 133240-06-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并二甲基吡啶
• 中文别名: 2-乙基-5,7-二甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-ethylimidazo<4,5-b>pyridine；2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine；2-Ethyl-5,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 133240-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD01632103
• 分子量: 175.233
• InChiKey: XWWJWZJOSWSJQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146 °C
• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥环境下保存。

制备方法与用途

腺苷受体拮抗剂4（化合物2）是一种针对人A1受体的拮抗剂，其与人A1受体的Ki值为101纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并二甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 3-<<4-phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. N-取代的（苯氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1

  DOI：

  10.1021/jm00078a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺 在 丙酸 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 咪唑并二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050

文献信息

• Process for producing 2-(carboxyphenyl)-4-quinolinecarboxylic acid
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05780634A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Quinolin-2-yl benzoic acid compounds which are useful as intermediates of quinoline compounds having angiotensin II antagonist activity prepared by decarboxylating 2-(carboxyphenyl)-4-quinolinecarboxylic acid compounds in which a carboxyl group bonded to a phenyl group may be esterified, while a carboxyl group bonded to a quinoline ring is not esterified, and both rings may have one or more substituents inert to the decarboxylation reaction.

  喹啉-2-基苯甲酸化合物可作为血管紧张素II拮抗剂活性的喹啉化合物的中间体，通过脱羧2-(羧基苯基)-4-喹啉羧酸化合物制备，其中与苯基结合的羧基可酯化，而与喹啉环结合的羧基不酯化，两个环都可以有一个或多个对脱羧反应惰性的取代基。
• Quinoline compounds
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05478832A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  A quinoline compound represented by the formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the definition of each substituents are described in the specification, which have angiotensin II antagonism and hypotensive action and are useful as an agent for the prevention and treatment of cardiovascular system diseases such as hypertension, heart failure and the like.

  由以下式（1）表示的喹啉化合物或其盐：##STR1##其中每个取代基的定义在说明书中描述，具有抗血管紧张素II和降压作用，并且可用作预防和治疗高血压、心力衰竭等心血管系统疾病的药物。
• Heterocyclic compounds bearing acidic functional groups as angiotensin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05412097A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Heterocyclic compounds of structural formula: ##STR1## wherein A, B, C, and D are independently carbon atoms or nitrogen atoms are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为：##STR1## 其中A、B、C和D分别是碳原子或氮原子的杂环化合物是用于治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05177074A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There are disclosed substituted thiophene and furan derivatives of Formula I which are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  已公开的Formula I的取代噻吩和呋喃衍生物可用作血管紧张素II拮抗剂。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted pyridoimidazolyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05240938A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环对式I的化合物可作为血管紧张素II拮抗剂。