咪唑并[1,5-a]吡啶-8-甲醛 | 151509-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,5-a]吡啶-8-甲醛
• 英文名称: imidazo<1,5-a>pyridine-8-carbaldehyde
• 英文别名: imidazo[1,5-a]pyridine-8-carbaldehyde
• CAS: 151509-03-4
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD18450237
• 分子量: 146.148
• InChiKey: QYDRDWLSMBNJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-8-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-(imidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  [FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES

  摘要：

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2016161960A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 咪唑并[1,5-a]吡啶-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[1,5-α]吡啶核的新1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  描述了新的二氢吡啶二乙基1，4-二氢-4-（咪唑并[1，5-α]吡啶基-8-基）-2，6-二甲基吡啶-3，5-二羧酸酯（1）的合成。在通过不同方法多次制备关键中间体醛2a的尝试后，该化合物已从2-氰基-3-吡啶-羧甲基丙烯酸酯（10）中以高收率获得。使用了三步程序，包括还原成胺，甲酰化以及伴随的环化和酯基的还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300232

文献信息

• 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190194189A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• 5 or 8-substituted imidazo[1, 5-a] pyridines as indoleamine and/or tryptophane 2, 3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10280163B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2,3-二氧 化酶和/或色氨酸 2,3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines as indoleamine and/or tryptophane 2,3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10647714B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2,3-二氧 化酶和/或色氨酸 2,3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US10766893B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了作为 PDE1 抑制剂的式 (I) 的 1H-吡唑并[4,3-b]吡啶及其作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a]PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  申请人：Beigene, Ltd.

  公开号：EP3280715B1

  公开（公告）日：2020-11-25