methyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate | 398516-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 398516-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₅IO₄Si
• 分子量: 494.485
• InChiKey: MPTKIHINMXCZOC-WWTUFGSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二醇 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 18-冠醚-6 、 TEA 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-3-[(2R,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer

  摘要：

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.

  DOI：

  10.1021/ja017265d