(2S,3S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 632357-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 632357-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₃Si
• 分子量: 424.394
• InChiKey: ZDIIGQLKLGVPBL-BTDIIWRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 氟化氢吡啶 、 乙二醇 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (5-methyl-2-methylidenehexyl) (E,2S)-2-hydroxy-6-[(1R,4E,6E,9S,11S,12R,13R,14Z,16E,19E,21S,23S,24S)-11-hydroxy-24-(hydroxymethyl)-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/ja017265d

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.