[(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate | 83649-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 83649-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₅
• 分子量: 414.421
• InChiKey: HNZZMZXBRAIYLA-LKWLSGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-<2-O--3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranosyl>adenine 在 barium sulfate 、 1,3-丙二醇 acidic Dowex 50 WX₂ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2'（3'）-OL-苯丙氨酰腺苷作为核糖体肽基转移酶的底物和抑制剂的类似物。

  摘要：

  2'（3'）-O-（L-3-氨基-3-苯基丙酰基）腺苷（2e），相应的D立体异构体2f，2'（3'）-O-（DL-苯基甘氨酰基）腺苷的化学合成描述了（2g），2'（3'）-O-（N-苄基甘氨酰基）腺苷（2h）和9（2-OL-苯丙氨酰基-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（3b）。通过将5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）腺苷与合适的N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基氨基酸与吡啶中的二环己基碳二亚胺酰化，获得化合物2e-h。N-（苄氧羰基）-D-苯基甘氨酸的相应反应导致氨酰基残基（化合物2c和2g）几乎完全消旋。随后的色谱分离和中间体2a-d的脱保护得到所需的目标衍生物2e-h。产物3b是通过类似的9-（3，将5-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤与N-（苄氧基羰基）-L-苯丙氨酸一起，然后脱保护。讨论了立体异构体2a和2b的2'和3'异构体的NMR光谱。化合物2g和3b都是大肠杆菌核糖体肽基转移

  DOI：

  10.1021/jm00356a010

文献信息

• Analogs of 2'(3')-O-L-phenylalanyladenosine as substrates and inhibitors of ribosomal peptidyltransferase
  作者：Jiri Zemlicka、Aruna Bhuta、Prakash Bhuta

  DOI：10.1021/jm00356a010

  日期：1983.2

  The chemical syntheses of 2'(3')-O-(L-3-amino-3-phenylpropionyl)adenosine (2e), the corresponding D stereoisomer 2f, 2'(3')-O-(DL-phenylglycyl)adenosine (2g), 2'(3')-O-(N-benzylglycyl)adenosine (2h), and 9(2-O-L-phenylalanyl-beta-D-xylofuranosyl)adenine (3b) are described. Compounds 2e-h were obtained by acylation of 5'-O-(4-methoxytrityl)adenosine with the appropriate N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl

  2'（3'）-O-（L-3-氨基-3-苯基丙酰基）腺苷（2e），相应的D立体异构体2f，2'（3'）-O-（DL-苯基甘氨酰基）腺苷的化学合成描述了（2g），2'（3'）-O-（N-苄基甘氨酰基）腺苷（2h）和9（2-OL-苯丙氨酰基-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（3b）。通过将5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）腺苷与合适的N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基氨基酸与吡啶中的二环己基碳二亚胺酰化，获得化合物2e-h。N-（苄氧羰基）-D-苯基甘氨酸的相应反应导致氨酰基残基（化合物2c和2g）几乎完全消旋。随后的色谱分离和中间体2a-d的脱保护得到所需的目标衍生物2e-h。产物3b是通过类似的9-（3，将5-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤与N-（苄氧基羰基）-L-苯丙氨酸一起，然后脱保护。讨论了立体异构体2a和2b的2'和3'异构体的NMR光谱。化合物2g和3b都是大肠杆菌核糖体肽基转移