1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-indolo<2,3-a>-(6S,12bR)-6-carboxymethylquinolizine | 146560-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-indolo<2,3-a>-(6S,12bR)-6-carboxymethylquinolizine
• 英文别名: methyl (6'S,12'bR)-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine]-6'-carboxylate
• CAS: 146560-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 374.528
• InChiKey: CMTMAHVHBZNWRC-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-indolo<2,3-a>-(6S,12bR)-6-carboxymethylquinolizine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氯化二乙基铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸酐 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-oxoindolo<2,3-a>-(12bS)-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids

  摘要：

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80309-4
• 作为产物：
  描述：

  tribenzyl 3,3',3''-((1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)tris(3-methoxy-3-oxopropane-2,1-diyl))tris(1H-indole-1-carboxylate) 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.36h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-indolo<2,3-a>-(6S,12bR)-6-carboxymethylquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids

  摘要：

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80309-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids
  作者：Herbert Waldmann、auMatthias Braun、Markus Weymann、Markus Gewehr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80309-4

  日期：1993.1

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.