tribenzyl 3,3',3''-((1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)tris(3-methoxy-3-oxopropane-2,1-diyl))tris(1H-indole-1-carboxylate) | 139259-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tribenzyl 3,3',3''-((1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)tris(3-methoxy-3-oxopropane-2,1-diyl))tris(1H-indole-1-carboxylate)
• CAS: 139259-17-9
• 化学式: C₆₃H₆₀N₆O₁₂
• 分子量: 1093.2
• InChiKey: JFIADFDTMSTBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribenzyl 3,3',3''-((1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)tris(3-methoxy-3-oxopropane-2,1-diyl))tris(1H-indole-1-carboxylate) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.86h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-indolo<2,3-a>-(12bR)-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids

  摘要：

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80309-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyloxycarbonyl tryptophan methyl ester 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tribenzyl 3,3',3''-((1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)tris(3-methoxy-3-oxopropane-2,1-diyl))tris(1H-indole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids

  摘要：

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80309-4