6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 60873-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo<2,3-a>-(6S,12bR)-6-carboxymethyl-quinolizine；Faucafizqibzop-cabcvrresa-；methyl (6S,12bR)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylate
• CAS: 60873-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: FAUCAFIZQIBZOP-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.02h， 生成 (R)-(+)-desbromoarborescidine A
  参考文献：
  名称：

  Iminium salts from .alpha.-amino acid decarbonylation. Application to the synthesis of octahydroindolo[2,3-a]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a018
• 作为产物：
  描述：

  tribenzyl 3,3',3''-((1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)tris(3-methoxy-3-oxopropane-2,1-diyl))tris(1H-indole-1-carboxylate) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.53h， 生成 6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids

  摘要：

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80309-4

文献信息

• Selective Deconstructive Lactamization of the Indolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolizine Skeleton for the Total Synthesis of (+) and (−)‐Cuscutamine
  作者：Adriana Recoba‐Torres、Silvano Cruz‐Gregorio、Leticia Quintero、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio Romero‐Ibañez、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/ejoc.202200292

  日期：2022.8.26

  A selective deconstructive strategy of indolo[2,3-a]quinolizines to hexahydroindolizin-3-ones under transition-metal-free conditions was developed and applied to the total synthesis of both enantiomers of cuscutamine. Additionally, controversy of the absolute configuration of the natural products was clarified.

  开发了一种在无过渡金属条件下将吲哚[2,3- a ]喹啉选择性解构为六氢吲哚嗪-3-酮的策略，并将其应用于菟丝子胺两种对映异构体的全合成。此外，澄清了天然产物绝对构型的争议。
• Asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones - congeners to yohimbine-type alkaloids
  作者：Herbert Waldmann、auMatthias Braun、Markus Weymann、Markus Gewehr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80309-4

  日期：1993.1

  Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.
• Iminium salts from .alpha.-amino acid decarbonylation. Application to the synthesis of octahydroindolo[2,3-a]quinolizines
  作者：Jon E. Johansen、Bradley D. Christie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00337a018

  日期：1981.11