(3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 151282-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (-)-4,5-epi-neopetasane
• CAS: 151282-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DIZRSLUNVNGBPA-KYOSRNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自沉香的芳香倍半萜

  摘要：

  摘要 两种新的倍半萜醛，(-)-selina-3,11-dien-14-al 和 (+)-selina-4,11-dien-14-al，三种新倍半萜羧酸的甲酯衍生物，(- )-甲基 selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, 和 (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate,和一种新的去甲倍半萜酮，(+)-1,5-环氧-去甲酮愈创木，已从沉香木中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。通过在毛细管 GC 上与合成样品的质谱数据和 R inn 的比较，也证实了沉香木中脱氢 jinkoh-eremol 和 Neopetasane 的存在。还描述了一些天然和合成倍半萜的气味特性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85039-t
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4R,4aS,6R)-6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 氧气 、 亚甲兰 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (3R,4aS,5R)-3-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自沉香的芳香倍半萜

  摘要：

  摘要 两种新的倍半萜醛，(-)-selina-3,11-dien-14-al 和 (+)-selina-4,11-dien-14-al，三种新倍半萜羧酸的甲酯衍生物，(- )-甲基 selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, 和 (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate,和一种新的去甲倍半萜酮，(+)-1,5-环氧-去甲酮愈创木，已从沉香木中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。通过在毛细管 GC 上与合成样品的质谱数据和 R inn 的比较，也证实了沉香木中脱氢 jinkoh-eremol 和 Neopetasane 的存在。还描述了一些天然和合成倍半萜的气味特性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85039-t

文献信息

• Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi; Kodama, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 963 - 977
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi、Kodama, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——