(2S,3r)-2-((s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-(4-氟苯基)吗啉 | 327623-37-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (2S,3r)-2-((s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-(4-氟苯基)吗啉
• 中文别名: (2S,3R)-2-[(1S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉盐酸盐；Aprepitant M2代谢产物(1S，2S，3R)-异构体
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(1S)-1-(3,5-bis-trifluoro-methylphenyl)ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholine
• 英文别名: (2R,3S)-2-{(1R)-1-[3,5-bis-trifluoromethylphenyl]ethoxy}-3-(4-fluorophenyl)morpholine；2s,3r-s；(2S,3R)-2-[(1S)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholine
• CAS: 327623-37-0
• 化学式: C₂₀H₁₈F₇NO₂
• 分子量: 437.357
• InChiKey: AFBDSAJOMZYQAI-PDSMFRHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3r)-2-((s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-(4-氟苯基)吗啉 在 焦磷酸四苄酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹灵和福沙普力的主要异构体的合成

  摘要：

  摘要描述了制备过程中质量控制的关键组成部分阿斯匹林特（APT）的两种异构体（APT）和福沙普雷汀（FPT）的三种异构体的合成。在此，通过诱导的结晶和手性还原，高产率地建立了阿瑞吡坦异构体中的三个手性中心。另外，阿雷替丁的异构体被用于以相同的立体化学合成福沙普雷特的异构体。所有目标化合物均通过元素分析，IR，NMR和MS数据分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 在 dimethyltitanocene 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3r)-2-((s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-(4-氟苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹灵和福沙普力的主要异构体的合成

  摘要：

  摘要描述了制备过程中质量控制的关键组成部分阿斯匹林特（APT）的两种异构体（APT）和福沙普雷汀（FPT）的三种异构体的合成。在此，通过诱导的结晶和手性还原，高产率地建立了阿瑞吡坦异构体中的三个手性中心。另外，阿雷替丁的异构体被用于以相同的立体化学合成福沙普雷特的异构体。所有目标化合物均通过元素分析，IR，NMR和MS数据分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.017

文献信息

• Synthesis of All Enantiomerically Pure Diastereomers of Aprepitant
  作者：Srinivas Gangula、Chandrashekhar R. Elati、Satish Varma Mudunuru、Anitha Nardela、Ashok Dongamanti、Apurba Bhattacharya、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397910903221084

  日期：2010.7.12

  Syntheses of all eight enantiomerically pure diastereomers of aprepitant and assignment of absolute configuration at newly generated stereocenters by NMR and x-ray crystallographic analysis were achieved.

  阿瑞匹坦的所有八种对映体纯非对映异构体的合成以及通过 NMR 和 X 射线晶体学分析在新生成的立体中心处分配绝对构型都实现了。
• PREPARATION OF APREPITANT
  申请人：Vankawala Pravinchandra Jayantilal

  公开号：US20110094321A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A process for preparing aprepitant.

  制备阿普利坦的过程。
• 一种NK1受体拮抗剂的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN113582982B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种NK1受体拮抗剂的制备方法，手性拆分采用混合溶剂，在碱性环境中加入CaCl2反应，CaCl2不参与反应，但为了更好的析晶需提前加入，反应结束后加水淬灭同时将CaCl2溶解，进而提高析晶效率，然后在混合溶剂中以5‑羟甲基‑2，4‑二氢‑[1，2，4]三唑‑3‑酮为原料在DBU的催化下合成阿瑞匹坦，室温下即可进行。
• WO2007/44829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8133994B2
  申请人：——

  公开号：US8133994B2

  公开（公告）日：2012-03-13