(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 | 80875-98-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸
• 中文别名: (2S,3aS,7aS)-2-羧酸八氢吲哚；L-八氢吲哚-2-羧酸；(2s,3as,7as)-八氢-1H-吲哚-2-羧酸；L-八氢吲哚-2-甲酸；(2S,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸；(2S,3AS,7AS)-八氢吲哚-2-羧酸
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-perhydroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 80875-98-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07782125
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CQYBNXGHMBNGCG-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277°C
• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（少量）、水（少量）
• LogP：
  0.3 at 25℃ and pH5
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37,S37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密闭、阴凉、干燥处保存，0℃冷藏。

SDS

(2S,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： (2S,3aS,7aS)-Octahydro-1H-indole-2-carboxylic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (2S,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 80875-98-5
分子式： C9H15NO2
(2S,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
(2S,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 270°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(2S,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸 修改号码：6

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该化合物可用作医药合成中间体，用于合成培垛普利（Perindopril）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 培哚普利叔丁胺盐
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚-2-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸的合成方法：采用价格低廉且易得的邻位卤取代的苯甲醛和N‑酰基取代的甘氨酸为起始原料，经过Erlenmeyer‑Plochl环合、碱水解、不对称催化氢化构建手性中心，然后先酸催化脱保护再环合，或者先环合再酸催化脱保护得到所述的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸；本发明的整条工艺路线所使用的原材料均价廉易得，未涉及使用有毒有害物质或一些危险的特殊工艺，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，产物收率高，纯度佳，三废少，能耗低，是一条非常适合产业化生产的工艺路线；

  公开号：

  CN104672124B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 Rh on carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 、 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化设计的有机催化剂催化桥联四氢异喹啉衍生物的非对映异构合成

  摘要：

  通过使用适当的模块化设计的有机催化剂（MDO）可以从氨基酸和金鸡纳生物碱衍生物现场自组装，从而实现桥联的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的非对映异构合成。（E）-2- [2-（3-（芳基-3-氧代丙-1-1-烯-1-基）苯基]乙]乙醛与乙基或苄基（E）-2-‐之间的多米诺曼尼奇/氮杂-迈克尔/醛醇缩合反应MDO催化的[（4-甲氧基苯基）亚氨基]乙酸酯可得到所需桥联四氢异喹啉的两种不同的非对映异构体，收率高，非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。在醛醇缩合反应步骤中实现了非对映异构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000227

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Green synthesis of new pyrrolidine-fused spirooxindoles <i>via</i> three-component domino reaction in EtOH/H₂O
  作者：Yong-Chao Wang、Jun-Liang Wang、Kevin S. Burgess、Jiang-Wei Zhang、Qiu-Mei Zheng、Ya-Dan Pu、Li-Jun Yan、Xue-Bing Chen

  DOI：10.1039/c7ra13207g

  日期：——

  An efficient, green and sustainable approach for the synthesis of novel polycyclic pyrrolidine-fused spirooxindole compounds was developed. The synthesis included a one-pot, three-component, domino reaction of (E)-3-(2-nitrovinyl)-indoles, isatins and chiral polycyclic α-amino acids under catalyst-free conditions at room temperature in EtOH–H2O. The salient features of this methodology are eco-friendliness

  开发了一种高效、绿色和可持续的新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚化合物的合成方法。该合成包括 ( E )-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚、靛红和手性多环 α-氨基酸在室温下在 EtOH-H 2中在无催化剂条件下的一锅三组分多米诺反应O. 该方法的显着特点是生态友好、高收率以及在不涉及有毒溶剂和柱层析的情况下易于获得目标化合物。这些新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚提供了一系列结构多样的化合物，这些化合物有望用于未来的生物测定和医学治疗。
• Organocatalyzed regioselective and enantioselective synthesis of 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Truong-Giang Le、Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Isabelle Chataigner、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1080/00397911.2020.1778034

  日期：2020.9.1

  first examples of asymmetric organocatalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines, affording enantioselective access to and partially solving regioselectivity challenges in the synthesis of dihydropyridines. We demonstrate that through modification of organocatalysts both 1,2- and 1,4-dihydropyridines (1,2- and 1,4-DHPs) can be obtained with high regioselectivity (ratio of 1,2-DHP/1,4-DHP from 95/5 to 0/100)

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。