1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one | 447-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 447-43-8
• 化学式: C₈H₇FO₃
• mdl: MFCD19982290
• 分子量: 170.14
• InChiKey: VFIKEUWNHSLFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CY1440000
• 海关编码：
  2915900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，置于通风干燥处，并远离其他氧化物。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 在 吡啶 、 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-(2-氯-6-甲基-4-吡啶基)-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  通过C–H硼化和溴化制备多千克级的AZD4635：溴/甲醇混合物对钽的腐蚀

  摘要：

  利用在多千克规模上通过C–H硼化制备的硼酸酯的Suzuki–Miyaura反应，已经开发了到达AZD4635的有效途径。使用溴/吡啶/甲醇制备交叉偶联配偶体突出了该试剂/溶剂组合物与钽的不相容性，钽通常用于标准制造容器的制造和维修中。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00342
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c

文献信息

• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Novel and convenient one-pot strategy for regioselective synthesis of new 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Laya Nikpey、Behzad Khalili

  DOI：10.1007/s11164-016-2848-5

  日期：2017.7

  simple regioselective synthesis of 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives via one-pot three-component reaction of arylglyoxalmonohydrates, 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one, and hydrazine hydrate in presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as base-organocatalyst at room temperature in acetonitrile. This one-pot method has the advantages

  摘要 我们描述了一种新颖而简单的区域选择性合成5-芳基-3-甲基-1-苯基-1，2-二氢-7a H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪-7a-ol衍生物，通过一锅三-在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，芳基乙二醛水合物，5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和水合肼的组分反应-有机催化剂在室温下于乙腈中。这种一锅法的优点是方法简单，原子经济性高，成本效益高，区域选择性高，后处理容易。 图形概要
• A Green and Convenient Route for the Regioselective Synthesis of New Substituted 3-Aryl-5H-indeno[1,2-c]pyridazines as Potential Monoamine Oxidase Type A Inhibitors
  作者：Mehdi Rimaz、Farkhondeh Aali、Behzad Khalili、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch16364

  日期：——

  synthesised using the one-pot, three-component reaction of substituted indanones, arylglyoxalmonohydrates, and hydrazine in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene (DBN) in water at room temperature. These substituted 3-aryl indeno[1,2-c]pyridazines can be considered as potential monoamine oxidase type A (MAOA) inhibitors. The advantages of this new strategy are the novelty of the indenopyridazine derivatives

  在1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5存在下，使用取代的茚满酮，芳基乙醛一水合物和肼的一锅三组分反应可有效合成数种茚并[1,2- c ]哒嗪-烯（DBN）在室温下的水中。这些取代的3-芳基茚并[1,2- c ^ ]哒嗪可以被认为是潜在的单胺氧化酶A型（MAO甲）抑制剂。该新策略的优点是茚并哒嗪衍生物的新颖性，高区域选择性，使用水作为溶剂，不需要有毒金属催化剂以及良率至良率。
• One-pot, Three-component Synthesis of a New Series of 2-Amino-4-aroyl-5-oxo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-3-carbonitrile in the Presence of SBA-15 as a Nanocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Fatemeh Majidi Arlan、Shahin Soleimani Chalanchi

  DOI：10.1002/jhet.3017

  日期：2018.1

  One‐pot, three‐component reaction of arylglyoxals, malononitrile and 4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one in the presence of SBA‐15 as a nanocatalyst and using green solvent systems under various temperatures afforded the 2‐amino‐4‐aroyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐2H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carbonitrile derivatives. The best yield (70‐96%) were obtained using 20% mol of SBA‐15 as a nanocatalyst in H2O/EtOH (1:1) at

  在SBA-15作为纳米催化剂的情况下，在不同温度下使用绿色溶剂系统，芳基乙二醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）的一锅三组分反应得到2-氨基-4- aroyl-5-氧代-5,6-二氢-2 H-吡喃[3,2-c]喹啉-3-腈衍生物。在80°C的H2O / EtOH（1：1）中使用20％mol的SBA-15作为纳米催化剂可获得最佳收率（70-96％）。这种合成策略的主要优点是后处理程序简单，使用绿色溶剂系统以及产品收率好至极好。