2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌 | 69301-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌
• 英文名称: (-)-curcuhydroquinone
• 英文别名: (R)-2-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-5-methyl-1,4-benzenediol；2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]benzene-1,4-diol
• CAS: 69301-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JDVXIPAYEGESKD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.25 g的产率得到(-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-邻苯二酚和（-）-姜醌

  摘要：

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo061730d
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-邻苯二酚和（-）-姜醌

  摘要：

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo061730d

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯
• Chemistry of xanthorrhizol: synthesis of several bisabolane sesquiterpenoids from xanthorrhizol
  作者：Hasnah M. Sirat、Ngai Mun Hong、Muhd Haffiz Jauri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.051

  日期：2007.1

  (−)-Xanthorrhizol (1) isolated from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza has been transformed to several bisabolane-type sesquiterpenoids, in a stereoselective manner. 10R- and 10S-10,11-dihydro-10,11-dihydroxyxanthorrhizols (2, 3), (−)-curcuquinone (4), (−)-curcuhydroquinone (5), helibisabonol A (7) and allylic alcohol 8 have been prepared from xanthorrhizol in optically active forms. All the routes

  从姜黄的根茎中分离出的（-）-黄药醇（1）已经以立体选择性的方式转化为几种双水硼烷型倍半萜类化合物。10 - [R -和10小号-10,11-二氢-10,11- dihydroxyxanthorrhizols（2，3），（ - ） - curcuquinone（4），（ - ） - curcuhydroquinone（5），helibisabonol A（7）和烯丙基醇从黄药醇以光学活性形式制备了8种。所有路线均涉及Sharpless AD，以在C-10处引入立体定位中心。
• New Bisabolane Sesquiterpenes from the Rhizomes of<i>Curcuma xanthorrhiza</i><scp>Roxb</scp>. and Their Inhibitory Effects on UVB-Induced MMP-1 Expression in Human Keratinocytes
  作者：Ji-Hae Park、Ye-Jin Jung、Mohamed Antar Aziz Mohamed、Tae Hoon Lee、Chang-Ho Lee、Daeseok Han、Myung-Chong Song、Jiyoung Kim、Nam-In Baek

  DOI：10.1002/hlca.201300372

  日期：2014.3

  Two new bisabolane sesquiterpenoids, 1 and 2, along with five known ones, 13‐hydroxyxanthorrhizol (3), 12,13‐epoxyxanthorrhizol (4), xanthorrhizol (5), β‐curcumene (6), and β‐bisabolol (7), were isolated from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza Roxb. The chemical structures of the new compounds were determined to be (7R,10R)‐10,11‐dihydro‐10,11‐dihydroxyxanthorrhizol 3‐O‐β‐D‐glucopyranoside (1) and

  两种新的双倍半萜类倍半萜化合物1和2，以及五个已知的倍半萜类倍半萜类化合物，分别为13-羟基黄苯二酚（3），12,13-环氧黄苯二酚（4），黄嘌呤唑（5），β-姜黄素（6）和β-双萘酚（7）中，从根茎分离莪黄根 的罗。新化合物的化学结构确定为（7 R，10 R）‐10,11‐二氢‐10,11‐二羟基黄药酚3‐ O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（1）和（-）-氢氢醌2,5-二-O - β - D-吡喃葡萄糖苷（2）基于1D-和2D-NMR光谱分析和旋光特性。化合物2和3降低了经UVB处理的人角质形成细胞中MMP-1的表达。在mRNA水平上分别是8.9倍和7.6倍。在蛋白质水平上分别是9.2倍和6.6倍。结果表明，分离出的化合物可能通过抑制皮肤细胞中MMP-1的表达而具有抗衰老作用。
• GARCIA, E.;MENDOZA, V.;GUZMAN, B. A., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 6, 1055-1058
  作者：GARCIA, E.、MENDOZA, V.、GUZMAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• First Enantiospecific Synthesis of (−)-Parvifoline and (−)-Curcuquinone
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Ganesh F. Jogdand、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo061730d

  日期：2006.11.1

  The first enantiospecific synthesis of (−)-parvifoline, employing ring-closing metathesis as the key step, and (−)-curcuquinone from naturally occurring (R)-(+)-citronellal is described.

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。