2-[(R)-1-(二甲氨基)乙基]苯硫醇 | 135190-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-[(R)-1-(二甲氨基)乙基]苯硫醇
• 英文名称: 2-[(R)-1-(dimethylamino)ethyl]benzenethiol
• 英文别名: 2-{(R)-1-(dimethylamino)ethyl}thiophenol；2-[(1R)-1-(dimethylamino)ethyl]benzene-1-thiol；2-[(1R)-1-(dimethylamino)ethyl]benzenethiol
• CAS: 135190-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: VJMIMNPPYKERKN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-(二甲氨基)乙基]苯硫醇 在 吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid 2-[2-((R)-1-dimethylamino-ethyl)-phenylsulfanyl]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fukuzawa, Shin-Ichi; Kato, Hirohisa; Ohtaguchi, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 3059 - 3063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 叔丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 以65%的产率得到2-[(R)-1-(二甲氨基)乙基]苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集的亚砜的新方法。亚硫酸根阴离子的高度非对映选择性烷基化反应，具有1,4-不对称诱导作用。

  摘要：

  [反应：见正文]在亚磺酸根阴离子的非对映选择性烷基化反应（最高达98：2）的第一个实例中，已经实现了以对映体纯氨基烷基为手性助剂的高效1,4-不对称诱导，该反应很容易通过氧化相应的硫醇盐。产生的亚砜的立体化学与基于硫化物前体的氧化的常规路线获得的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/ol026563s

文献信息

• Knotter, Martin D.; Koten, Gerard van; Maanen, Hendrik L. van, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, p. 351 - 352
  作者：Knotter, Martin D.、Koten, Gerard van、Maanen, Hendrik L. van、Grove, David M.、Spek, Anthony L.

  DOI：——

  日期：——
• Knotter, D. Martin; Van Maanen, Hendrik L.; Grove, David M., Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 17, p. 3309 - 3317
  作者：Knotter, D. Martin、Van Maanen, Hendrik L.、Grove, David M.、Spek, Anthony L.、Van Koten, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Fukuzawa, Shin-Ichi; Kato, Hirohisa; Ohtaguchi, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 3059 - 3063
  作者：Fukuzawa, Shin-Ichi、Kato, Hirohisa、Ohtaguchi, Makoto、Hayashi, Yuki、Yamazaki, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Novel Approach to the Synthesis of Enantioenriched Sulfoxides. Highly Diastereoselective Alkylation of Sulfenate Anions with 1,4-Asymmetric Induction
  作者：Franck Sandrinelli、Stéphane Perrio、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot

  DOI：10.1021/ol026563s

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] Efficient 1,4-asymmetric induction with an enantiopure aminoalkyl group as the chiral auxiliary has been achieved in the first example of diastereoselective alkylation (up to 98:2) of a sulfenate anion, readily prepared by oxidation of the corresponding thiolate. The stereochemistry of the sulfoxide produced is the opposite of that obtained by the conventional route based on oxidation

  [反应：见正文]在亚磺酸根阴离子的非对映选择性烷基化反应（最高达98：2）的第一个实例中，已经实现了以对映体纯氨基烷基为手性助剂的高效1,4-不对称诱导，该反应很容易通过氧化相应的硫醇盐。产生的亚砜的立体化学与基于硫化物前体的氧化的常规路线获得的立体化学相反。