(+/-)-curcuhydroquinone dimethyl ether | 78920-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-curcuhydroquinone dimethyl ether
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-(4-methyl-2,5-dimethoxyphenyl)hex-2-ene；4-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2,5-dimethoxytoluene；2-methyl-6-(4-methyl-2,5-dimethoxylphenyl)-2-heptene；1-(1,5.dimethylhex-4-enyl)-2,5-dimethoxy-4-methylbenzene；1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate；2-methyl-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-hept-2-ene；1,4-Dimethoxy-2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 78920-00-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KJKIXYMPCQWCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-curcuhydroquinone dimethyl ether 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(E)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的有机锌试剂的交叉偶联合成芳香比沙伯烯天然产物†

  摘要：

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。

  DOI：

  10.1021/jo035778s
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-curcuhydroquinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  红没药烷倍半萜的简短合成。

  摘要：

  以高总收率实现了红没药烷倍半萜烯家族的三个成员，即 (±)-姜黄烯、(±)-黄根醇和 (±)-姜黄氢醌的简便全合成。该合成使用溴苯衍生物作为起始原料。卤素-锂交换，然后添加异戊二烯基丙酮和还原所得甲醇是合成途径的关键步骤。这种合成方法为合成红没药烷倍半萜提供了一条新途径。

  DOI：

  10.3390/molecules16098053

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯
• Synthesis of bisabolane sesquiterpenes: A Johnson-Claisen rearrangement approach
  作者：Zhen Ting Du、Hong Rui Yu、Yan Xu、Yong Li、An Pai Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.02.024

  日期：2010.7

  Abstracts Several bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcumene, (±)-curcuphenol, (±)-curcudiol and (±)-curcuhydroquinone, have been synthesized in racemic form and fully characterized. The salient characteristic of our approach is that a Johnson-Claisen arrangement was involved as a key step.

  摘要几种消旋的倍半萜烯倍半萜烯，（±）-姜黄烯，（±）-姜酚，（±）-姜二醇和（±）-姜氢醌）已经以外消旋形式合成并得到了充分表征。我们方法的显着特征是约翰逊-克莱森的安排是关键步骤。
• Facile Syntheses of (±)-Curcuphenol, (±)-Curcudiol, (±)-Curcuhydroquinone, and (±)-Curcuquinone
  作者：Zhenting Du、Yong Li、Yin Wang、Lichun Ding、Jinming Gao

  DOI：10.1080/00397910903174382

  日期：2010.6.16

  The syntheses of (±)-curcuphenol 1, (±)-curcudiol 2, (±)-curcuhydroquinone 3, and (±)-curcuquinone 4 have been achieved. The key steps involved in the syntheses were the Reformatsky reaction and hydrogenation reaction.

  (±)-curcuphenol 1, (±)-curcudiol 2, (±)-curcuhydroquinone 3, and (±)-curcuquinone 4 的合成已经实现。合成中涉及的关键步骤是 Reformatsky 反应和氢化反应。
• Synthesis of (±)-Heliannuol D Based on Platinum Catalyzed Regioselective Addition of Arylboronic Acids to Allenes
  作者：Kozo Shishido、Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)75

  日期：——

  An alternative total synthesis of (±)-heliannuol D has been achieved in 13 steps and 6.9% overall yield from the arylboronic acid 9. The synthesis applies the previously developed regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using a platinum catalyst to install the C5 carbon chain on the aryl ring.

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。
• Microwave-assisted Efficient Synthesis of Alliodorin and (±)-Curcuhydroquinone
  作者：Goverdhan L. Kad、Anupam Khurana、Vasundhara Singh、Jasvinder Singh

  DOI：10.1039/a808057g

  日期：——

  Terpenoids 1 and 2 have been synthesized from readily available starting materials using Li2CuCl4-catalysed coupling of Grignard reagents with alkyl/aryl bromides and microwave-assisted oxidation of allylic methyl groups, using SeO2/ButOOH adsorbed over SiO2 as key steps.

  萜类化合物1和2是利用Li2CuCl4催化下的格氏试剂与烷基/芳基溴化物的偶联反应，以及微波辅助下的烯丙基甲基氧化反应，从易得的原料中合成的，其中，以吸附在SiO2上的SeO2/ButOOH作为关键步骤。