(3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate | 139126-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate
• CAS: 139126-20-8
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇
• 分子量: 576.73
• InChiKey: YAKJLFVCPMRSEA-JCDUUDDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate 在 吡啶 、 咪唑 、 florisil 、 四氧化锇 、 Na₂O₄S₂ 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.17h， 生成 (1S,5S,6R,7S,10R,13R,14R,18R)-7-hydroxy-3,3,13,16,16,20,23,23-octamethyl-2,4,9,15,17-pentaoxahexacyclo[17.3.1.01,5.06,13.07,10.014,18]tricos-19-en-21-one
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3
• 作为产物：
  描述：

  5-cinnamoyltriacetyltaxicin I 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3

文献信息

• Taxoïdes: Nouveaux analogues du 7-déshydroxydocétaxel préparés à partir des alcaloïdes de l'If
  作者：Hélène Poujol、Alain Ahond、Ali Al Mourabit、Angèle Chiaroni、Christiane Poupat、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00180-4

  日期：1997.4

  Two new 7-deoxydocetaxel derivatives have been prepared from natural taxine B and isotaxine B: 2-debenzoyl-9-dihydro-1,2,9,10-O-acetonide-7-deoxydocetaxel and 2-debenzoyl-1,2-O-acetonide-7-deoxy-10-acetyldocetaxel None of the compounds is cytotoxic; the second one, bearing one acetonide reveals a very weak microtubule disassembly inhibitory activity.

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了两种新的7-脱氧docetaxel衍生物：2-debenzoyl-9-dihydro-1,2,9,10-O-acetonide-7-deoxydocetaxel和2-debenzoyl-1,2-O -acetonide-7-deoxy-10-acetyldocetaxel这些化合物均无细胞毒性。第二个带有一种丙酮化物，显示出非常弱的微管拆卸抑制活性。