(1S,5S,6R,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-7-methylidene-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one | 139126-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-7-methylidene-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one
• CAS: 139126-21-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: XJGPBSYSHGUSPT-CWWDRGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-7-methylidene-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one 在 florisil 、 四氧化锇 、 Na₂O₄S₂ 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-7,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到(1S,5S,6R,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-7-methylidene-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3

文献信息

• Semisynthesis of D-ring-modified taxoids: thietane derivatives from taxine B
  作者：Christophe Payré、Ali Al Mourabit、Ludovic Mercklé、Alain Ahond、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00727-9

  日期：2000.6

  The semisynthesis of 7-deoxobaccatin III derivatives, in which the oxygen atom in ring D is substituted for a sulfur atom, is presented; the starting material is the natural taxine B and isotaxine B extracted from the needles of Taxus baccata.

  提出了半合成7-脱氧浆果赤霉素III衍生物的方法，其中环D中的氧原子取代了硫原子。起始材料是天然紫杉碱B和isotaxine乙从针提取浆果紫杉。
• Taxoïdes: Nouveaux analogues du 7-déshydroxydocétaxel préparés à partir des alcaloïdes de l'If
  作者：Hélène Poujol、Alain Ahond、Ali Al Mourabit、Angèle Chiaroni、Christiane Poupat、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00180-4

  日期：1997.4

  Two new 7-deoxydocetaxel derivatives have been prepared from natural taxine B and isotaxine B: 2-debenzoyl-9-dihydro-1,2,9,10-O-acetonide-7-deoxydocetaxel and 2-debenzoyl-1,2-O-acetonide-7-deoxy-10-acetyldocetaxel None of the compounds is cytotoxic; the second one, bearing one acetonide reveals a very weak microtubule disassembly inhibitory activity.

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了两种新的7-脱氧docetaxel衍生物：2-debenzoyl-9-dihydro-1,2,9,10-O-acetonide-7-deoxydocetaxel和2-debenzoyl-1,2-O -acetonide-7-deoxy-10-acetyldocetaxel这些化合物均无细胞毒性。第二个带有一种丙酮化物，显示出非常弱的微管拆卸抑制活性。