(2R,3S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-chloro-6-methyl-tetrahydro-pyran | 187746-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-chloro-6-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3S,5S,6R)-2-chloro-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 187746-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃
• 分子量: 346.854
• InChiKey: FRDGAGFAROGXCC-TTYHFUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-chloro-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal silver zeolite 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 9-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4-((2S,3S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-ol 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-chloro-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4

文献信息

• Synthesis of disaccharide congeners of the <i>Trichinella spiralis</i> glycan and binding site mapping of two monoclonal antibodies
  作者：Ping Zhang、Judith Appleton、Chang-Chun Ling、David R Bundle

  DOI：10.1139/v02-117

  日期：2002.8.1

  The tetrasaccharide epitope, β-D-Tyvp(1[Formula: see text]3)β-D-GalNAcp(1[Formula: see text]4)[α-L-Fucp(1[Formula: see text]3)]β-D-GlcNAcp (1) is the major constituent of the N-glycan expressed on the cell surface of the parasite Trichinella spiralis. Two monoclonal antibodies (Mabs 9D4 and 18H1) that protect rats against infection by T. spiralis bind the terminal disaccharide epitope β-D-Tyvp(1[Formula: see text]3)β-D-GalNAcp conjugated to BSA. The syntheses of disaccharide congeners containing mono-deoxy, mono-methyl, as well as modifications to replace the acetamido group are reported. These target disaccharides were assayed for binding to the protective MAbs. For each antibody different clusters of three hydroxyl groups, that include C-2 and C-4 of tyvelose and for 18H1, the GalNAc acetamido group, provide the key polar interactions with the antibody binding sites. Mapping of the sites by functional group replacement revealed a similar pattern of recognition for the dideoxyhexose by the two MAbs while each recognizes distinct surfaces of the GalNAc residue. Consequently although both antibodies bury the 4-OH of tyvelose, the principal contact surface occurs on opposite sides of the 3,6-dideoxyhexose.Key words: β-tyveloside, 3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, Trichinella carbohydrate antigen, antibody mapping, Trichinella spiralis, N-glycans, molecular recognition of carbohydrates, antigen topology, functional group replacement.

  四糖基表位，β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp（1 [Formula：see text] 4）[α-L-Fucp（1 [Formula：see text] 3）]β-D-GlcNAcp（1）是寄生虫旋毛虫细胞表面表达的N-糖基的主要成分。两种单克隆抗体（MAbs 9D4和18H1）能保护大鼠免受旋毛虫感染，它们结合到与BSA结合的终端二糖基表位β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp。报道了含有单脱氧，单甲基以及替换乙酰胺基团的修饰的二糖类似物的合成。对这些靶向二糖的结合进行了保护MAbs的测定。对于每种抗体，包括tyvelose的C-2和C-4以及18H1的GalNAc乙酰胺基团的三个羟基团簇提供了与抗体结合位点的关键极性相互作用。通过功能团替换的映射表明，两种MAbs对于二脱氧己糖的识别模式相似，而每种MAbs都识别GalNAc残基的不同表面。因此，尽管两种抗体都掩埋了tyvelose的4-OH，但主要接触表面出现在3,6-二脱氧己糖的相反侧。 关键词：β-tyveloside，3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖，旋毛虫糖原抗原，抗体映射，旋毛虫，N-糖基，碳水化合物的分子识别，抗原拓扑，功能团替换。