(3R,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol | 853923-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol
• 英文别名: (3R,5S)-1-phenylmethoxyoct-7-ene-3,5-diol
• CAS: 853923-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WQIWFECYPPTDFN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S)-1-(benzyloxy)oct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 4-Hydroxy-2,6-<i>cis</i>-tetrahydropyrans via Tandem Cross-Metathesis/Thermal S_N2′ Reaction: Protecting-Group-Free Synthesis of (±)-Diospongin A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol902125d

  日期：2009.11.19

  The tandem cross-metathesis/thermal SN2′ reaction was explored for the facile and efficient synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans. The mildness of the thermal conditions allowed for the synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans from base-sensitive substrates without the use of protecting groups. The tandem reaction enabled a protecting-group-free synthesis of (±)-diospongin A.

  探索了串联交叉复分解/热S N 2'反应的快速有效合成4-羟基-2,6-顺-四氢吡喃。热条件的温和性允许在不使用保护基的情况下从碱敏感的底物合成4-羟基-2，6-顺-四氢吡喃。串联反应使（±）-双倍体皂苷A的无保护基合成成为可能。
• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• Stereoselective Routes for the Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Gowravaram Sabitha、Nandyala M. Reddy、Muddala N. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200800355

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.