(4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxane | 853923-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6S)-4-allyl-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；(4R,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 853923-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: SWEDTVFVNHXSLD-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202

文献信息

• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。
• Stereoselective Routes for the Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Gowravaram Sabitha、Nandyala M. Reddy、Muddala N. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200800355

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.
• Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、V.V. Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.202

  日期：2005.5

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.