(+)-cryptocarya diacetate | 163633-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-cryptocarya diacetate
• 英文别名: (r)-6-[(2s,4s)-2,4-(Diacetyloxy)pentyl]-5,6-dihydro-2h-pyran-2-one；[(2S,4S)-4-acetyloxy-5-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentan-2-yl] acetate
• CAS: 163633-19-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: RJILLUJUKLJLMR-BIMULSAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (+)-cryptocarya diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (6R)-5,6-dihydro-6-{[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cryptocarya latifolia 和 Syncolostemon densiflorus 中 α-吡喃酮的绝对构型

  摘要：

  先前从阔叶隐心树中分离出的两种 α-吡喃酮的立体化学结构已显示为 6R-[2R,4S,6S-(triacetoxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 和 6R- [2S,4S-(二乙酰氧基)-戊基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one。来自 Syncolostemon densiflorus 的 Syndenolide 是 6R-[5S-(乙酰氧基)-1R,2R,3S-(三羟基)-庚基]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00643-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• Stereocomplementary synthesis of a natural product-derived compound collection on a solid phase
  作者：Ana B. Garcia、Torben Leßmann、Jayant D. Umarye、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b607816h

  日期：——

  Enantiocomplementary allylation of solid phase-bound aldehydes gives rise to a natural product-derived compound collection, including all stereoisomers of cryptocarya diacetate.

  固相醛的立体互补性烯丙基化反应产生了一组天然产物衍生的化合物集合，其中包括隐丹参二乙酸酯的所有立体异构体。
• A short and facile stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate
  作者：Jhillu S. Yadav、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1013-8

  日期：2013.10

  AbstractA short, simple, and efficient stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate using benzylidene acetal as a key intermediate is described. The synthesis proceeded with overall yield of 10 % starting from commercially available (S)-ethyl lactate. Graphical abstract .

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。
• Stereoselective syntheses of cryptocarya diacetate and all its stereoisomers in optically pure forms
  作者：Satoshi Yamauchi、Hiroki Nishimura、Hisashi Nishiwaki

  DOI：10.1080/09168451.2014.962476

  日期：2015.1.2

  Cryptocarya diacetate and each of its stereoisomers were stereoselectively synthesized in 8-16 steps. One of the three chiral carbons was converted from the chiral center of a yeast-reduction product. The other two chiral carbons were constructed by employing stereoselective allylation and syn-and anti-1,3-reductions. The enantiomeric excesses of the synthesized cryptocarya diacetate and its stereoisomers

  二乙酸隐孢子虫及其立体异构体以8-16步立体选择性地合成。从酵母还原产物的手性中心转化了三个手性碳之一。其他两个手性碳是通过采用立体选择性烯丙基化以及顺式和反式1,3-还原而构建的。使用手性柱测定，合成的隐香山竹双乙酸酯及其立体异构体的对映体过量大于99％ee。
• Stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Prins cyclisation and reductive cleavage sequence
  作者：J.S. Yadav、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、N. Venkateswar Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.068

  日期：2007.2

  A highly stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate is achieved through our recently developed strategy for the construction of 1,3-diols via Prins cyclisation. The route relies mainly on the reductive cleavage of allylic ethers, ozonolysis and Wittig olefination along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的通过Prins环化反应构建1,3-二醇的策略，可以实现（+）-隐球菌双乙酸酯的高度立体选择性合成。该路线主要依赖于烯丙基醚的还原裂解，臭氧分解和维蒂希烯化以及普林斯环化反应。