Boc-Phe-Glu-OH | 123228-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Glu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 123228-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: TTYGGEWRCRFXCC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Glu-OH 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗分枝杆菌剂的新型 N-(purin-6-yl) 二肽合成中的立体化学方面

  摘要：

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑

  DOI：

  10.1007/s00726-021-02958-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 1,4-环己二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Phe-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  使用 1,4-环己二烯通过催化转移氢解将肽裂解为麻雀树脂键

  摘要：

  在使用 1,4-环己二烯和钯黑的催化转移氢化的帮助下，尝试将苄酯型键与 Sparrow 改性聚苯乙烯载体裂解，并获得了令人满意的产率。这将为改进的固相肽合成过程中的最终解封步骤提供另一种有效和温和的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1119

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• CLEAVAGE OF PEPTIDE TO SPARROW-RESIN BOND BY CATALYTIC TRANSFER HYDROGENOLYSIS WITH 1,4-CYCLOHEXADIENE
  作者：Roberto Colombo

  DOI：10.1246/cl.1980.1119

  日期：1980.9.5

  benzyl ester-type linkage to the Sparrow modified polystyrene support was attempted with the aid of catalytic transfer hydrogenation using 1,4-cyclohexadiene and palladium black, and satisfactory yields were obtained. This will provide an alternatively efficient and mild method for the final deblocking step during improved solid phase peptide synthesis.

  在使用 1,4-环己二烯和钯黑的催化转移氢化的帮助下，尝试将苄酯型键与 Sparrow 改性聚苯乙烯载体裂解，并获得了令人满意的产率。这将为改进的固相肽合成过程中的最终解封步骤提供另一种有效和温和的方法。
• Stereochemical aspects in the synthesis of novel N-(purin-6-yl)dipeptides as potential antimycobacterial agents
  作者：Vera V. Musiyak、Irina A. Nizova、Evgeny N. Chulakov、Liliya Sh. Sadretdinova、Andrey A. Tumashov、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1007/s00726-021-02958-0

  日期：2021.3

  The synthesis of purine conjugates with natural amino acids is one of the promising directions in search for novel therapeutic agents, including antimycobacterial agents. The purpose of this study was to synthesize N-(purin-6-yl)dipeptides containing the terminal fragment of (S)-glutamic acid. To obtain the target compounds, two synthetic routes were tested. The first of them is based on coupling of

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑