(S)-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl-pyrrolidin-2-one | 138253-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(methoxymethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 138253-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UYWVAIMAPHILGC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl-pyrrolidin-2-one 在 四氧化锇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸，一种calyculins----测定calyculins的绝对构型

  摘要：

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79444-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸，一种calyculins----测定calyculins的绝对构型

  摘要：

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79444-5

文献信息

• SYNTHESIS OF A NEW CHIRAL AMINE:(S)-5,5-DIMETHYL-2-METHOXYMETHYL-PYRROLIDINE
  作者：Leonardo J. Breña-Valle、Raymundo Cruz-Almanza、F. Oscar Guadarrama-Morales

  DOI：10.1081/scc-100103258

  日期：2001.1

  The title compound, a potential 'quat' auxiliary,was prepared from (S)-glutamic acid derivatives like (S)-N-Benzyl-5-methoxymethyl-2pyrrolidinone 1. Other routes starting from (S)-pyroglutamic acid in an attempt to bypass N-Aryl compounds like 1 were also tested, but. have not rendered the expected results yet.
• Stereoselective Synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, a fragment of calyculins ------- determination of the absolute configuration of calyculins
  作者：Yasumasa Hamada、Yoshihisa Tanada、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79444-5

  日期：1991.10

  (2R, 3R, 4R)-configuration has been stereoselectively prepared from (S)-pyroglutaminol (3) and revealed to be the enantiomer of the compound derived from calyculins (1), which provides the conclusive evidence on the absolute configuration of calyculins.

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。