N-phenyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynamide | 296795-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynamide
• CAS: 296795-37-4
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₆Si
• 分子量: 622.877
• InChiKey: FHJWIBRXMYUEFB-ZSUPCDGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-phenyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到N-phenyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(methanesulfonylmethyl)-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxymethyl-oxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 250.91h， 生成 N-phenyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g