ethyl 2-hydroxymethyl-oxazole-4-carboxylate | 181633-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxymethyl-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 181633-67-0
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: XFHCOHUKXSKKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxymethyl-oxazole-4-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-bromo-pyrazol-1-ylmethyl)-oxazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20120115916A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]oxazole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙醇 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-hydroxymethyl-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20120115916A1

文献信息

• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• A synthetic approach to the phorboxazoles – Synthesis of the C20–C32 central core
  作者：James W. Leahy、Stephen J. Boyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.009

  日期：2017.8

  An enantiospecific synthesis of the C20–C32 central core of the phorboxazole scaffold, including the non-macrocyclic oxazole is detailed in 17 steps (longest linear sequence) from methacrolein in 7.8% overall yield. All of the stereocenters are communicated from a single Evans aldol reaction, and the final compound is suitably functionalized for further elaboration to the natural products.

  从甲基丙烯醛以17个步骤（最长的线性序列）详细描述了佛波唑支架（包括非大环恶唑）的C20–C32中央核的对映体特异性合成，总产率为7.8％。所有的立构中心都是通过一个单一的Evans醛醇缩合反应进行的，最终化合物经过适当官能化处理，可以进一步精制天然产物。
• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE ET DU THIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010143158A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to oxazole and thiazole derivatives of formula (I), wherein A, E, X, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）中的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• [EN] AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ALX AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTRIAZOLE COMME AGONISTES D'ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077990A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. The compounds are useful for the prevention or treatment of diseases, which respond to the modulation of the ALX receptor such as inflammatory diseases.

  这项发明涉及公式(I)的氨基三唑衍生物，其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物对于预防或治疗对ALX受体调节产生反应的疾病，如炎症性疾病，是有用的。