(1R,2S)-2-(2',3'-dimethoxy-5'-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentylmethyl alcohol | 304865-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2',3'-dimethoxy-5'-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentylmethyl alcohol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 304865-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: COHJOEXAWZTSCQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(2',3'-dimethoxy-5'-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentylmethyl alcohol 在 草酰氯 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (1'S)-5-methyl-3-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,2-(diphenylmethylidenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-2-碘-6-甲氧基苯酚 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 (5S)-2-B-methyl-4,4-diphenyl-1,5-trimethylene[3.2.1]oxaza.. 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1R,2S)-2-(2',3'-dimethoxy-5'-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentylmethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r