(1'S)-2-bromo-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-3,4-(diphenylmethylidenedioxy)benzoic acid | 304859-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1'S)-2-bromo-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-3,4-(diphenylmethylidenedioxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-2,2-diphenyl-7-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 304859-83-4
• 化学式: C₂₈H₂₇BrO₄
• 分子量: 507.424
• InChiKey: WCWBDDSGGMVYMC-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-bromo-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-3,4-(diphenylmethylidenedioxy)benzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'S,1''S)-4-methoxy-3,8-di(1,2,2,-trimethylcyclopentyl)-1-methyl-9,10(diphenylmethylidenedioxy)-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-5-methyl-3-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,2-(diphenylmethylidenedioxy)benzene 在 溴 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 丁酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'S)-2-bromo-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-3,4-(diphenylmethylidenedioxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r