(-)-(15R,16R)-15-hydroxy-17-methylthioatisan-19-oic acid | 450359-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(15R,16R)-15-hydroxy-17-methylthioatisan-19-oic acid
• 英文别名: (5β,8α,9β,10α,12α,15β)-15-hydroxy-17-(methylsulfanyl)atisan-18-oic acid；(15R,16S)-15-hydroxy-17-methylsulfenyl-ent-atisan-19-oic acid；ent-(15S,16R)-15-hydroxy-17-methylsulfenylatisan-19-oic acid；(1S,4S,5R,9S,10S,12S,13S,14R)-14-hydroxy-5,9-dimethyl-13-(methylsulfanylmethyl)tetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 450359-98-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃S
• 分子量: 366.565
• InChiKey: JPRWRUXEJUBWJD-YOFIRYATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(15R,16R)-15-hydroxy-17-methylthioatisan-19-oic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.01h， 生成 ent-15β-acetoxy-17-methylthio-16α-atisane-19-amide
  参考文献：
  名称：

  EP1382591

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1R,5S)-7-methylidene-2-oxobicyclo[3.2.1]octan-2-en-5-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 苯亚硒酸酐 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 lithium thiopropiolate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 89.58h， 生成 (-)-(15R,16R)-15-hydroxy-17-methylthioatisan-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  使用无锡的高烯丙基-高烯丙基的自由基重排，全合成血清铁酸A和B。

  摘要：

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。

  DOI：

  10.1021/ol051411t

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of serofendic acids
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Masahiro Yonaga、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00651-2

  日期：2002.5

  The first synthesis of serofendic acids A and B, novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum, is described. This efficient process, starting from (−)-isosteviol, not only provided substantial amounts of serofendic acids, but also established their absolute configuration.

  描述了从胎儿小牛血清中分离出来的新型神经保护物质，血脂酸A和B的首次合成。从（-）-异甜菊醇开始的这一有效过程不仅提供了大量的血清铁酸，而且确立了它们的绝对构型。
• Stereoselective semi-synthesis of the neuroprotective natural product, serofendic acid
  作者：Dimitri Perusse、Michael J. Smanski

  DOI：10.1039/c9md00145j

  日期：——

  Our synthesis of neuroprotectant serofendic acid from biosourced ent-atis-16-en-19-oic acid represents the best route to date.

  我们从生物来源的ent-atis-16-en-19-oic酸中合成神经保护剂serofendic acid的方法是迄今为止最好的路线。
• Synthesis and pharmacological profile of serofendic acids A and B
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Takashi Doko、Ryota Taguchi、Osamu Takenaka、Hideki Sakurai、Masahiro Yonaga、Teiji Kimura、Akiharu Kajiwara、Tetsuhiro Niidome、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.037

  日期：2007.11

  We present efficient syntheses of serofendic acids A and B (SA-A and SA-B), novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum. Biological and pharmacological evaluation showed that SA-A and SA-B have potent protective action aaainst glutarnate-induced neurotoxicity, but do not interact directly with glutamate receptors. A pharmacokinetic study showed that they have good oral bioavailability in rats. The results indicate that SA-A and SA-B are potential lead compounds for candidate drugs to treat various neuroloaical disorders. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and neuroprotective effects of serofendic acid analogues
  作者：Taro Terauchi、Takashi Doko、Masahiro Yonaga、Akiharu Kajiwara、Tetsuhiro Niidome、Ryota Taguchi、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.038

  日期：2006.10

  Analogues of serofendic acid were prepared and their protective effects against L-glutamate (Glu)-induced neurotoxicity were examined using primary cultures of rat cortical neurons. Some analogues exhibited similar neuroprotective activity to that of serofendic acid.
• US7211589B2
  申请人：——

  公开号：US7211589B2

  公开（公告）日：2007-05-01