(-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glyceollin II | 1186507-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glyceollin II
• 英文别名: (2S,10S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17,17-dimethyl-3,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(13),4(9),5,7,14,18,20-heptaen-10-ol
• CAS: 1186507-26-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: IUFLHHXXVVEIFT-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-甲基-2-丁烯 、 (-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glycinol 在 3-甲基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy) glyceollin I
  参考文献：
  名称：

  外消旋，天然（-）和非天然（+）甘油I的总合成。

  摘要：

  描述了外消旋甘油I和其对映异构体的第一批总合成。使用维蒂希（Wittig）方法作为适当取代的异黄酮3-烯的入口，以便四氧化介导的不对称二羟基化反应可用于立体定向引入6a-羟基。在使用氢溴化三苯膦时，发现了一种新方法，用于从敏感系统内存在的受保护酚羟基中轻轻去除MOM。

  DOI：

  10.1021/ol802112r