O-Acetyl-lysergol | 85892-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-Acetyl-lysergol
• 英文别名: lysergol-O-acetate；[(6aR,9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl acetate
• CAS: 85892-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: ZCBQTUMYEASIIQ-SJKOYZFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-lysergol 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (6aR,9R)-1-(4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7493
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 麦角醇 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到O-Acetyl-lysergol
  参考文献：
  名称：

  N-1-Trimethylsilyl Derivatives of Ergot Alkaloids

  摘要：

  五种不同的适当保护的母麦角生物碱（农业麦角碱1a，艾利莫麦角碱2a，利塞尔醇3a，利塞尔基因4a和9,10-二氢利塞尔醇5a）的N-1-三甲基硅基衍生物以47-94%的产率通过在氮气氛下用乙腈回流（受保护的）母化合物与N-甲基-N-（三甲基硅基）三氟乙酰胺制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19961248

文献信息

• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 2. Mitt.1) O-Acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-ene und -ergol-9-ene
  作者：Eckart Eich

  DOI：10.1002/ardp.19833160404

  日期：——

  Die Titelverbindungen sind durch Acylierung von Elymoclavin (1) bzw. Lysergol (2) mit Säurechloriden, im Fall der Ester von 2 auch durch Isomerisierung von O‐Acyl‐1 mit aktiviertem Al2O3 darstellbar. Umgekehrt führt die Acylierung von 2 in bestimmten Fällen spontan zur Bildung eines Gemisches der O‐Acylderivate von 1 und 2..

  标题化合物可以通过用酰氯酰化草甘膦 (1) 或麦角醇 (2) 来制备，在 2 的酯的情况下，也可以通过 O-酰基-1 与活化的 Al2O3 异构化来制备。相反，在某些情况下，2 的酰化会导致 1 和 2 的 O-酰基衍生物的混合物自发形成。
• Process for the preparation of N1-methyl-10alpha-methoxylumilysergol and esters thereof, and intermediates for their preparation
  申请人：INVERNI DELLA BEFFA S.P.A.

  公开号：EP0156645A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Processes for the preparation of esters of N1-methyl-10α-methoxylumilysergol are described, in which lysergol esters are subjected to N-methylation and subsequently to photochemical reaction with methanol/H2SO4. The esters of N,- methyl-10-methoxy-lumilysergol obtained in this way can then be saponified or converted directly into other esters.

  本文介绍了制备 N1-甲基-10α-甲氧基-lumilysergol 酯类的工艺，在这种工艺中，来苏儿醇酯类先进行 N-甲基化，然后与甲醇/H2SO4 进行光化学反应。通过这种方法得到的 N,-甲基-10-甲氧基-lumilysergol 的酯类可以皂化或直接转化成其他酯类。
• N -Deoxyribosides of ergot alkaloids: Synthesis and biological activity
  作者：Vladimír Křen、Petr Olšovský、Vladimír Havlíček、Petr Sedmera、Myriam Witvrouw、Erik De Clecq

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00123-3

  日期：1997.3

  N-Deoxyribosides of agroclavine (1), lysergol (2), and 9,10-dihydrolysergol (3) were prepared by SnCl4-catalyzed N-glycosylation of their TMS derivatives with 1-chloro-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids
  作者：Vladimír Křen、Alois Pískala、Petr Sedmera、Vladimír Havlíěek、Věra Přikrylová、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/07328319708002525

  日期：1997.1

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.
• Diastereospecific formation of 6-N-oxide ergolines: a 1H NMR study of the configuration at nitrogen
  作者：Marzia Ballabio、Piero Sbralletta、Sergio Mantegani、Enzo Brambilla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81229-1

  日期：1992.1

  The 6-N-oxides derivatives of a series of analogous ergoline/ene derivatives were prepared and their stereochemistry at nitrogen determined by H-1 NMR analysis. The factors governing the outcome of the oxidation are discussed.