6β,10α-α-santonin | 287109-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,10α-α-santonin
• 英文别名: (3S,3aR,5aR,9bR)-3-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 287109-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GYBXUSIMYWFSFV-VHIFSBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride 、 6β,10α-α-santonin 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以4.2 mg的产率得到(+)-decipienin A
  参考文献：
  名称：

  伞形科植物马鞭草内酯的立体结构研究：（+）-地衣精A的全合成

  摘要：

  从（+）-二氢香芹酮分七个步骤，以4％的总收率实现了（+）-地精蛋白A的首次全合成，从而证实了Holub等人提出的立体结构。（赫鲁伯，M。; Budesinsky，M.植物化学1986，25，2015年至2026年），用于本内酯和原来的分配应当如在由式表示来校正的（a）（6αH，7αH，10αmethyl-eudesman-6,12- olide）。使用了两种不同的策略，第一种尝试通过C-6位置的官能化来构建α-羟基-γ-内酯部分，第二种涉及在合成的最后步骤中引入C-11羟基方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00240-4
• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 air 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 6β,10α-α-santonin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-decipienin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-decipienin A has been carried out. The oxidation of 7-epi-cyperone 2 with molecular oxygen in the presence of methanolic KOH provides de C-6-hydroxylated derivative in quantitative yield. The oxidation of glycols 5a through a Swern oxidation and 14a with TEMPO radical opens up a route to the synthesis of 11-hydroxy sesquiterpenolides. All attempts of oxidation of 5a or 14a with other different oxidation reagents led invariably to fragmentation products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00048-5