(2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride | 137601-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride
• 英文别名: [(Z)-2-methylbut-2-enoyl] 2,4,6-trichlorobenzoate；angeloyl 2,4,6-trichlorobenzoyl anhydride；angelic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride
• CAS: 137601-32-2
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃O₃
• 分子量: 307.561
• InChiKey: BPNXYQJXBPWIKW-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ingenol mebutate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2012010172A1
• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  petasin和isopetasin的快速全合成

  摘要：

  Petasins 是在蜂斗菜和其他植物中发现的一组倍半萜类化合物，是一组感兴趣的化合物，因为它们表现出有用的生物活性。另一方面，它们的合成仅限于涉及多个步骤和昂贵试剂的策略。在这种情况下，我们开发了一种快速且廉价的方法来合成 petasin 和 isopetasin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154092

文献信息

• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †
  作者：Estela Muri、Alice Kanazawa、Eliezer Barreiro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/a909112b

  日期：——

  3β-Angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purportedly isolated from the aerial parts of Pluchea quitoc, has been prepared by an unambiguous, stereocontrolled route and found to be different from the natural product.

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。
• [EN] SYNTHESIS OF THAPSIGARGIN, NORTRILOBOLIDE, AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE THAPSIGARGINE, NORTRILOBOLIDE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2018176133A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to the preparation of compounds of Formula I, including thapsigargin, nortrilobolide and 8-O-debutanoyl-thapsigargin from commercially available (R)-(-)-carvone via synthetic intermediate compound of formula 12 by pinacol coupling and in situ lactonization.

  本发明涉及通过对商业上可获得的(R)-(-)-香叶醇进行缩合反应和原位内酯化反应，从中间合成化合物12制备公式I的化合物，包括硫雄甾酮、北三叶甾酮和8-O-癸酰基硫雄甾酮。
• Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin
  作者：Stephen P. Andrews、Malcolm M. Tait、Matthew Ball、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b702481a

  日期：——

  Thapsigargin is a densely oxygenated guaianolide which displays potent sarco/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) binding affinities. The total syntheses of designed unnatural analogues of this important natural product are described. This article constitutes the chemical synthesis behind an ongoing project. Rational modifications have been made to the lactone region of thapsigargin in order to obtain derivatives for future structure–activity relationship studies.

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。
• [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT3
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014014951A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的5-HT3受体拮抗剂，用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了含有这类化合物的药物组合物和制备这类化合物的方法。