hexa-O-methylmaltal | 136215-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexa-O-methylmaltal
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-[[(2R,3S,4R)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 136215-48-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₉
• 分子量: 392.447
• InChiKey: KWCSCGLXMJHKMY-DSGBXWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-O-methylmaltal 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.25h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose)-(1->6)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱催化的全甲基化3-O-糖基-吡喃葡萄糖苷-2-uloses降解。

  摘要：

  在Svensson降解的改进中，通过Swern氧化形成否则带有4-O-糖基取代基的全甲基化的吡喃葡萄糖苷-2-ulose。然后用三乙胺进行碱催化消除，得到4-脱氧-3-O-甲基糖-3-烯吡喃糖基-2-葡萄糖端基化的寡糖，其中糖基取代基释放为还原糖，但没有进一步降解。轻度的酸水解导致不饱和糖残基的去除，从而整体解聚发生，而最初氧化的糖残基仅净损失。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90533-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]氧基]-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 hexa-O-methylmaltal
  参考文献：
  名称：

  碱催化的全甲基化3-O-糖基-吡喃葡萄糖苷-2-uloses降解。

  摘要：

  在Svensson降解的改进中，通过Swern氧化形成否则带有4-O-糖基取代基的全甲基化的吡喃葡萄糖苷-2-ulose。然后用三乙胺进行碱催化消除，得到4-脱氧-3-O-甲基糖-3-烯吡喃糖基-2-葡萄糖端基化的寡糖，其中糖基取代基释放为还原糖，但没有进一步降解。轻度的酸水解导致不饱和糖残基的去除，从而整体解聚发生，而最初氧化的糖残基仅净损失。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90533-0

文献信息

• Pd-catalyzed stereoselective synthesis of chromone C-glycosides
  作者：Manish Kumar Sharma、Bindu Tiwari、Nazar Hussain

  DOI：10.1039/d4cc00486h

  日期：——

  stereoselective synthesis of chromone C-glycosides from various glycals. We successfully applied this method to various glycals with different protecting groups, yielding the corresponding glycosides in 41–78% yields. Additionally, we investigated the potential of this approach for the late-stage modification of natural products and pharmaceutical compounds linked to glycals, leading to the synthesis of their

  在此，我们提出了一种有效的 Pd 催化方法，用于从各种糖醛中立体选择性合成色酮C-糖苷。我们成功地将这种方法应用于具有不同保护基团的各种糖醛，产生了相应的糖苷，产率为 41-78%。此外，我们还研究了这种方法对与糖醛相关的天然产物和药物化合物进行后期修饰的潜力，从而合成各自的糖苷。此外，我们将研究扩展到克级合成，并证明了其在生产各种有价值的产品（包括 2-脱氧色酮C-糖苷）方面的适用性。总之，我们的工作介绍了一个新型色酮糖苷库，它有望推进药物发现工作。
• ASPINALL, GERALD O.;CAPEK, PETER;CARPENTER, ROSHAN C.;SZAFRANEK, JANUSZ, CARBOHYDR. RES., 214,(1991) N, C. 95-105
  作者：ASPINALL, GERALD O.、CAPEK, PETER、CARPENTER, ROSHAN C.、SZAFRANEK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——