methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 4267-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 4267-13-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: JHDALIZZECJEBZ-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,4-三-O-甲基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Peat et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 581,284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-methylmaltal 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱催化的全甲基化3-O-糖基-吡喃葡萄糖苷-2-uloses降解。

  摘要：

  在Svensson降解的改进中，通过Swern氧化形成否则带有4-O-糖基取代基的全甲基化的吡喃葡萄糖苷-2-ulose。然后用三乙胺进行碱催化消除，得到4-脱氧-3-O-甲基糖-3-烯吡喃糖基-2-葡萄糖端基化的寡糖，其中糖基取代基释放为还原糖，但没有进一步降解。轻度的酸水解导致不饱和糖残基的去除，从而整体解聚发生，而最初氧化的糖残基仅净损失。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90533-0

文献信息

• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• Synthesis of Chiral Spiroacetals from Carbohydrates
  作者：Angeles Martín、José A. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo960060g

  日期：1996.1.1

  Chiral spiroacetals of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 1,6-dioxaspiro[4.5]decane, and 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane types have been prepared from carbohydrates in pyranose or furanose forms. The spirocyclization reaction has been accomplished from a conveniently homologated carbohydrate by an intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxy radicals. Thus, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deox

  由吡喃糖或呋喃糖形式的碳水化合物制备了1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷类型的手性螺缩醛。螺环化反应已经通过由烷氧基自由基促进的分子内氢提取反应，从便利地同源的碳水化合物完成。因此，在（二乙酰氧基碘）苯存在下，用可见光光解2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-1-（3'-羟丙基）-α-D-吡喃葡萄糖（2）。和碘制得（1R）-（3）和（1S）-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-D-吡喃葡萄糖-1-螺-2'-四氢呋喃的混合物（ 4）。甲基6-脱氧-6-（2'-羟乙基）-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（8）的光解得到异构的螺缩醛甲基（5S）-（9）和（5R）-6-脱氧-5,2'-环氧-6-乙基-2,3，4-螺-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（10）的螺中心现在位于C-5。[5.5]十一烷系列的螺缩醛：甲基（5R）-（19）和（5S）-6-脱氧-5
• Synthesis of chiral spiroacetals from carbohydrates
  作者：Angeles Martín、JoséA. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00766-6

  日期：1995.6

  Optically active spiroacetals are prepared from carbohydrates with an intramolecular hydrogen abstraction reaction as the key step. Both spiroacetal enantiomers are formally available from the same sugar.

  由碳水化合物制备旋光性螺缩醛，其关键步骤是分子内吸氢反应。两种螺缩醛对映异构体可从同一糖中正式获得。
• A xylosylglucoside of xanthoxylin from sapium sebiferum root bark
  作者：Isao Kouno、Toshihiro Saishoji、Midori Sugiyama、Nobusuke Kawano

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86992-7

  日期：1983.1

  Abstract Besides four known compounds, a new xylosylglucoside of xanthoxylin was isolated from the root bark of Chinese tallow tree, Sapium sebiferum and identified as 2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl- O -β- D -xylopyranosyl-(1-6)-β- D -glucopyranoside.

  摘要 除四种已知化合物外，从中国牛油树Sapium sebiferum 的根皮中分离出一种新的xanthoxylin 木糖苷，鉴定为2-乙酰-3,5-二甲氧基苯基-O-β-D-吡喃木糖基-(1-6) -β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Ir‐Catalyzed α‐Alkylation of Methyl Ketones with Primary Carbohydrate Alcohols
  作者：Kouki Tsuge、Shunnichi Kubota、Kana Sakamoto、Kenji Kitayama、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.202300124

  日期：——

  Iridium-catalyzed α-alkylation of methyl ketones with primary carbohydrate alcohols proceeded via borrowing hydrogen strategy. Protected sugar derivatives having one free primary hydroxyl group reacted with methyl ketones to give the α-alkylation products or alkylated 4,5-unsaturated sugars along with the elimination of an alkoxy group.

  铱催化的甲基酮与伯碳水化合物醇的 α-烷基化反应是通过借氢策略进行的。具有一个游离伯羟基的受保护糖衍生物与甲基酮反应生成 α-烷基化产物或烷基化 4,5-不饱和糖，同时消除一个烷氧基。