1,2-di-O-acetyl-2',3,3',4',6,6'-hexa-O-methyl-β-maltose | 136215-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-2',3,3',4',6,6'-hexa-O-methyl-β-maltose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-4-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 136215-50-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₁₃
• 分子量: 510.536
• InChiKey: VZKCEBMNLKISHC-OALZDZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-2',3,3',4',6,6'-hexa-O-methyl-β-maltose 在 三氟化硼乙醚 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.25h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose)-(1->6)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱催化的全甲基化3-O-糖基-吡喃葡萄糖苷-2-uloses降解。

  摘要：

  在Svensson降解的改进中，通过Swern氧化形成否则带有4-O-糖基取代基的全甲基化的吡喃葡萄糖苷-2-ulose。然后用三乙胺进行碱催化消除，得到4-脱氧-3-O-甲基糖-3-烯吡喃糖基-2-葡萄糖端基化的寡糖，其中糖基取代基释放为还原糖，但没有进一步降解。轻度的酸水解导致不饱和糖残基的去除，从而整体解聚发生，而最初氧化的糖残基仅净损失。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90533-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 hexa-O-methylmaltal 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-O-acetyl-1-O-m-chlorobenzoyl-hexa-O-methylmaltose 、 1,2-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-4-O-<2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl>-α-D-mannopyranose 、 1,2-di-O-acetyl-2',3,3',4',6,6'-hexa-O-methyl-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  碱催化的全甲基化3-O-糖基-吡喃葡萄糖苷-2-uloses降解。

  摘要：

  在Svensson降解的改进中，通过Swern氧化形成否则带有4-O-糖基取代基的全甲基化的吡喃葡萄糖苷-2-ulose。然后用三乙胺进行碱催化消除，得到4-脱氧-3-O-甲基糖-3-烯吡喃糖基-2-葡萄糖端基化的寡糖，其中糖基取代基释放为还原糖，但没有进一步降解。轻度的酸水解导致不饱和糖残基的去除，从而整体解聚发生，而最初氧化的糖残基仅净损失。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90533-0

文献信息

• ASPINALL, GERALD O.;CAPEK, PETER;CARPENTER, ROSHAN C.;SZAFRANEK, JANUSZ, CARBOHYDR. RES., 214,(1991) N, C. 95-105
  作者：ASPINALL, GERALD O.、CAPEK, PETER、CARPENTER, ROSHAN C.、SZAFRANEK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——