(2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran | 116216-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 116216-83-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆
• 分子量: 400.556
• InChiKey: ORCZLXKZDHOTBI-UQOPEDAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(1S,4E,8R)-8-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-1,5,9-trimethyl-9-<<2-(trimethylsilyl)-ethoxy>methoxy>deca-4-enyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpzrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-thyrsiferol和（+）-venustatriol的全合成

  摘要：

  三萜类聚醚（+）-thyrsiferol（1a）和（+）-venustatriol（1d）由琐碎的化合物完全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86672-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,10E)-6-(methoxymethoxy)-2,6,10-trimethyl-14-phenylmethoxytetradeca-2,10-dien-7-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  甲状腺素醇的ABC环段的合成构造为船形的应变四氢吡喃环

  摘要：

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96808-4

文献信息

• Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Koji Nozaki、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00304a022

  日期：1990.8
• HASHIMOTO, MASARU;KAN, TOSHIYUKI;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAHAMA, HARUHISA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5665-5668
  作者：HASHIMOTO, MASARU、KAN, TOSHIYUKI、YANAGIYA, MITSUTOSHI、SHIRAHAMA, HARUHISA+

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, MASARU;KAN, TOSHIYUKI;NOZAKI, KOJI;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAH+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1143-1144
  作者：HASHIMOTO, MASARU、KAN, TOSHIYUKI、NOZAKI, KOJI、YANAGIYA, MITSUTOSHI、SHIRAH+

  DOI：——

  日期：——