8(17)-labdene-3β,7α,15-triol | 97165-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8(17)-labdene-3β,7α,15-triol
• 英文别名: (2R,4R,4aS,7S,8aR)-4-[(3S)-5-hydroxy-3-methylpentyl]-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,7-diol
• CAS: 97165-49-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: BQRSRWIWZMFVMG-GCZURCMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 8(17)-labdene-3β,7α,15-triol 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 生成 Acetic acid (2S,4aS,5R,7R,8aR)-5-((S)-5-acetoxy-3-methyl-pentyl)-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids of Halimium viscosum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83130-3
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6S,8aS)-5,5,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 8(17)-labdene-3β,7α,15-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00346-8

文献信息

• URONES, JULIO G.;MARCOS, ISIDRO SANCHEZ;BARCALA, PILAR BASABE;GARRIDO, NA+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 501-504
  作者：URONES, JULIO G.、MARCOS, ISIDRO SANCHEZ、BARCALA, PILAR BASABE、GARRIDO, NA+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol
  作者：Alexander Pemp、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00346-8

  日期：1997.3

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Diterpenoids of Halimium viscosum
  作者：Julio G. Urones、Isidro Sanchez Marcos、Pilar Basabe Barcala、Narciso Martin Garrido

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83130-3

  日期：1988.1