3-(4-碘苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 25229-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-碘苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(p-Iodphenyl)-cumarin；3-(4-iodophenyl)coumarin；3-(4-iodo-phenyl)-chromen-2-one；3-(4-Jod-phenyl)-cumarin；3-(4-iodophenyl)chromen-2-one
• CAS: 25229-74-7
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: SECODLMNIMINDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 、 5-吲哚硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-(3-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-indol-5-yl)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（Het）-S和S = O键裂解，富电子（Het）芳烃与氟代烷基杂芳基砜的无过渡金属亲电性氟代烷烃亚磺酰化反应

  摘要：

  使用氟代烷基杂芳基砜作为R f SO源（R f = C 4 F 9，CF 2 Cl，CF 2 Br和CF ）的新型Ph 2 P（O）Cl介导的富电子（杂）芳烃的直接氟代烷烃亚磺酰化2 COOEt）的开发。这是第一个例子，其中2-HetSO 2 R f通过C（Het）-S和S = O键断裂在有机合成中充当R f SO合成子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900959
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-(4-碘苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From C ₁ to C ₂ : TMSCF ₃ as a Precursor for Pentafluoroethylation
  作者：Qiqiang Xie、Lingchun Li、Ziyue Zhu、Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201807873

  日期：2018.10

  A highly efficient copper‐mediated aromatic pentafluoroethylation method using TMSCF3 as the sole fluoroalkyl source is described. The reaction proceeds by a key C1 to C2 process, that is, the generation of CuCF3 from TMSCF3, followed by a subsequent spontaneous transformation into CuC2F5. Various aryl iodides were pentafluoroethylated with the TMSCF3‐derived CuC2F5. This method represents the first

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。
• Controllable double CF₂-insertion into sp² C–Cu bond using TMSCF₃: a facile access to tetrafluoroethylene-bridged structures
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c9sc05018c

  日期：——

  controllable double CF2-insertion into pentafluorophenylcopper species using TMSCF3 as difluoromethylene source has been developed. The newly generated fluoroalkylcopper(I) species, C6F5CF2CF2Cu, shows good reactivity towards a myriad of structurally diverse aryl, heteroaryl and alkenyl iodides. This protocol is easy to handle, ready to scale up and applicable for the synthesis of relative complex molecules

  已开发出一种使用 TMSCF 3作为二氟亚甲基源的可控双 CF 2插入五氟苯基铜物质的高效方法。新生成的氟烷基铜 ( I ) 物质 C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu 对大量结构多样的芳基、杂芳基和烯基碘化物表现出良好的反应性。该协议易于处理，可扩大规模并适用于相对复杂分子的合成，从而为轻松获取四氟乙烯桥接结构提供了一种便捷的方法。
• New Methodology for the Synthesis of 3-Substituted Coumarins via Palladium-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：António Pereira、Sérgio Martins、Paula Branco、María de la Torre、Miguel Sierra

  DOI：10.1055/s-0030-1259014

  日期：2010.12

  A particularly useful, easy, and concise synthesis of diversified 3-aryl coumarin was achieved using Heck coupling reactions between coumarin and aryliodides. The introduction of the aryl moiety occurred regioselective at the 3-position of the heteroaromatic ring.

  使用香豆素和芳基碘化物之间的 Heck 偶联反应实现了一种特别有用、简单和简洁的多样化 3-芳基香豆素合成。芳基部分的引入在杂芳环的 3 位发生区域选择性。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of α‐Substituted Cyanoacetates Enabled by Chiral Amide Ligands
  作者：Rongxing Zhang、Qinghai Zhou、Xin Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202312383

  日期：2023.12.4

  Asymmetric synthesis of α-(heteroaryl)-α-alkyl cyanoacetates was achieved by Cu-catalyzed arylation of α-alkyl substituted cyanoacetates under the assistance of two types of chiral ligands, (S)-nobin-embodied picolinamides and L-hydroxyproline-derived amides. The reaction afforded the coupling products bearing an all-carbon quaternary center tethered with convertible functional groups in good to excellent

  α-(杂芳基)-α-烷基氰基乙酸酯的不对称合成是在两种类型的手性配体(( S )-nobin-体现的吡啶甲酰胺和L-羟基脯氨酸衍生的手性配体的帮助下，通过铜催化α-烷基取代的氰基乙酸酯的芳基化来实现的。酰胺。该反应提供了带有全碳四元中心并与可转换官能团连接的偶联产物，具有良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。