(1R,3aR,7aR)-octahydro-1-{(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl}-7a-methyl-4-oxo-1H-indene | 1435482-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-octahydro-1-{(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl}-7a-methyl-4-oxo-1H-indene
• CAS: 1435482-62-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: PYHSTMFIIGWYPN-DBHNTLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl({[(1S,3Z)-3-[2-(diphenylphosphoroso)ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl]oxy})dimethylsilane 、 (1R,3aR,7aR)-octahydro-1-{(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl}-7a-methyl-4-oxo-1H-indene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl]-7a-methyl-4-(E)-[2’-(Z)-{(5’S)-2’-methylen-5’-tert-butyldimethyl-silyloxy-cyclohexyliden}-ethylidene]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Pd-allylic substitution mediated synthesis of 25-amino vitamin D3 derivatives

  摘要：

  Vitamin D-3 analogues with a nitrogen atom linked to C-25 have been synthesized. The key step involves an allylic substitution with 2-nitropropane using catalytic species of Pd(O). This optimized procedure gave the desired compound with complete regioselectivity and high yields and was used for the successful preparation of targeted vitamin D derivatives. The chosen strategy for the construction of the triene unit was totally compatible with the new functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-octahydro-1-{(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl}-7a-methyl-4-oxo-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Pd-allylic substitution mediated synthesis of 25-amino vitamin D3 derivatives

  摘要：

  Vitamin D-3 analogues with a nitrogen atom linked to C-25 have been synthesized. The key step involves an allylic substitution with 2-nitropropane using catalytic species of Pd(O). This optimized procedure gave the desired compound with complete regioselectivity and high yields and was used for the successful preparation of targeted vitamin D derivatives. The chosen strategy for the construction of the triene unit was totally compatible with the new functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.019