(E)-4-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one | 1453071-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-(oxolan-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1453071-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CFUMCCWVDDIMGL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 diethyl (4-phenyl-2-oxobut-3-en-1-yl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以19%的产率得到(E)-4-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons Reactions in THF: Effect of Hydroperoxide Species

  摘要：

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions routinely employ tetrahydrofuran (THF) as the reaction solvent. In this paper we show that THF adducts (derived from THF-hydroperoxide species) of HWE phosphonate ester compounds are formed under microwave irradiation (i.e., under pressure), or in the presence of a reductant [e.g., P(OEt)(3)] in a conventionally heated reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339200